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求教:有机化学中碳正离子重排的问题。 碳正离子的重排规律

2020-10-14知识7

烯烃和醇有时会发生重排有时又不会发生,怎么回事呢,伯醇会么? 有如下规律:如果是直链烃,末端的碳正离子向链内碳迁移。如果靠近支链时,向支链多的碳上迁移 如果靠近有共轭体系如双键,羰基,苯环等,向能获得共轭的碳上迁移。总之,什么体系能够使碳正离子更稳定,就发生相应的重排。

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碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 这并没有固定顺序,重排2113反应中的优先迁移基团受5261很多因素综4102合影响:1.反应产物的稳1653定性例:2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排,优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基,因为重排后生成的是三级碳正离子,比二级的稳定。2.基团的电子云密度(注意亲核重排与亲电重排的不同)比如pinnacle重排,优先迁移的是电子云密度大的基团,这可能是受羟基高密度电子云影响的结果,多数情况下迁移优先顺序为:芳基>烷基>氢原子。3.空间位阻效应我一下子没找到好的例子。但这一点不用多说,空间位阻效应是有机反应常常考虑到的一个效应。还有很多因素,比如说温度不同,也可能导致重排反应不一样。

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傅克烷基化和酰基化反应机理

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碳正离子重排的反应机理? 按照碳正离子稳定性的规律,有利于生成更加稳定的碳正离子的条件,都会使碳正离子发生重排,重排涉及到正电荷的转移,正电荷转移到的另一碳原上,如果有氢,氢就发生迁移,如果没有氢,烷基就发生迁移.例:(CH3)2CHCH(+)CH3仲碳正离子会重排成:(CH3)2C(+)CH2CH3叔碳正离子,迁移的是氢;而(CH3)3CCH(+)CH3则重排成:(CH3)2C(+)CH(CH3)2叔碳正离子,迁移的是甲基;

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为什么碳正离子发生重排? 碳正离子由于不稳定,其电子会不断运动,形成了不同稳定性的中间体,它们不断转换,最后留下来的就是最稳…

有机化学里的反马氏规则怎么理解? 不对称烯烃与卤化氢等亲电试剂发生加成反应的取向与按马氏规则预测的取向不一致时,称为反马尔可夫尼可夫规则。两种情况 反马氏规则的情况大致有两种:(1)在光及过氧化物。

如何比较碳正离子的稳定性? 看碳正离子2113上连接的集团1、如果连接烷5261基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,4102有空的p轨道,1653会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定。所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>;仲碳正离子>;伯碳正离子>;甲基。2、如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定。3、如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定。扩展资料:稳定性通常用的数量增加的烷基键合到电荷轴承碳。叔碳阳离子是更稳定(并形成更容易)比仲碳阳离子,因为它们是由稳定的超共轭。主要碳正离子是非常不稳定的。因此,反应如S?1反应和E1的消除反应通常不如果将形成伯碳正发生。能形成烯丙基或苄carbeniums分子是特别反应性的。碳鎓离子,也可通过稳定的杂原子。碳正离子可能发生重排反应,从不太稳定的结构,以同样稳定或较稳定的人与速率常数超过10/秒。这一事实复杂的合成途径许多化合物。例如,当3-戊醇中加热用HCl水溶液中,最初。

#碳正离子#重排反应

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