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醇氯化亚砜氯代烷烃 氯化亚砜和甲醇反应

2020-10-12知识25

外消旋的醇与氯化亚砜反应,用醚做溶剂,得到的氯代烃是外消旋的还是单独的左或者右旋氯化烃。 得到的是【外消旋的氯化烃】用醚作溶剂,氯化亚砜的一个氯与羟基氢生成HCl脱出,羟基氧则与硫结合,在形成氧硫键后溶剂可以进攻碳而脱掉socl,cl再进攻碳脱掉溶剂分子,也就是两次SN2,所以构型保持。而你采用外消旋的醇,所以产物应该是构型保持的,也就还是外消旋。而如果你用吡啶做溶剂,由于在形成氧硫键后,socl上的氯就可以直接进攻手性C,一次Sn2,构型翻转。但你用的是外消旋,所以全部翻转一遍还是外消旋。综上所述,无论如何都是外消旋。

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如何判断卤代烃和醇钠是发生消除还是发生亲核取代? 亲核取代反应简称SN。饱和碳2113上的亲核取代反应5261很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化4102钠、醇1653钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。亲核取代。

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氯化亚砜的理化性质 外观与性状:淡黄色至红色、发烟液体,有强烈刺激气味。熔点(℃):-105密度:1.638g/ml相对密度(水=1):1.64沸点(℃):78.8相对蒸气密度(空气=1):4.1分子式:SOCl?分子量:118.96饱和蒸气压(kPa):13.3(21.4℃)溶解性:可混溶于苯、氯仿、四氯化碳等。能溶解某些金属的碘化物,在水中分解为亚硫酸和盐酸。加热到约140℃则分解成氯、二氧化硫和一氧化硫。与磺酸反应生成磺酰氯,与格氏试剂反应生成相应的亚砜化合物。与羟基的酚、醇有机物反应生成相应的氯化物,它的氯原子取代羟基巯基能力显著,有时还可取代二氧化硫、氢、氧。

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能与氢化铝锂反应的物质有哪些 1、氢化铝锂具有很强的氢转移2113能力,能够将醛、酮5261、酯、内酯、羧酸、酸4102酐和环氧化物还1653原为醇,或者将酰胺、亚胺离子、腈和脂肪族硝基化合物转换为对应的胺。此外,氢化铝锂超强的还原能力使得可以作用于其它官能团,如将卤代烷烃还原为烷烃。该类反应中,卤代物的活性从大到小依次是碘代物、溴代物和氯代物。通常氢化铝锂对醚类化合物无反应活性,但也有例外,如将原酸衍生物高产率地转换为缩醛。2、氢化铝锂能够对烯烃发生氢铝化反应,得到Al-C 键中间体,进而能够与其它亲电试剂如卤代物反应。该类反应通常需要加入路易斯酸如四氯化钛或氯化镍,才能获得较好的反应活性。同样,氢化铝锂也能对炔烃发生氢铝化反应,得到sp2-C-Al键中间体,进而与质子、溴和碘正离子反应得到相应的官能化烯烃产物。当烯烃或炔烃底物含有邻位羟基时,氢化铝锂能够单独诱导实现氢铝化反应。这是因为铝有很强的亲氧性,在反应中能够形成稳定的铝-氧键成环状中间体,从而利于氢转移反应的发生。扩展资料氢化铝锂是白色固体,但工业品由于含有杂质,通常为灰色粉末。氢化铝锂可以通过从乙醚中重新结晶来提纯,若进行大规模的提纯可以使用索式提取器。一般来说,不纯的灰色。

#氯化亚砜#氢化铝锂#吡啶#酰氯#三乙胺

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