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丙烯与溴在氯化钠溶液中反应 丙烯如何得到氯二溴丙烷

2021-04-26知识6

由丙烯合成2,2-二氯丙烷的步骤 丙烯与溴加成1,2-二溴丙烷,然后在乙醇钠作用下消除生成丙炔,丙炔和HCl发生马氏加成生成2,2-二氯丙烷

丙烯与溴在氯化钠溶液中反应 1-氯-2-溴丙烷不可能生成,这个反应得到的产物应该是1-溴-2-氯丙烷和1,2-2溴丙烷的混合物.该反应机理如下:1、非极性的溴分子在双键电子云的影响下变得有极性,带正电荷的溴原子先靠近双键电子云,派键打开并和带正电荷的溴原子结合,形成环形的鎓离子中间体,溴-溴键异裂(即形成溴正离子和溴负离子);2、溴负离子或者氯负离子从另一个方向进攻中间体与溴正离子相连的两个碳原子(即原双键碳)中的一个(服从马氏规则),同时环打开,形成加成产物.可以看到,第二部是负电荷部分进攻,因此溴负离子和氯负离子都有可能上去;但是第一步却只有溴正离子,没有氯正离子.所以产物的1位只能是溴,而2位可以使溴或者氯.

由丙烯制取2,2-二溴丙烷 CH2=CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3CH2BrCHBrCH3+NaOH→CH≡CCH3CH≡CCH3+HBr→CH3CBr2CH3

#丙烯如何得到氯二溴丙烷

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