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拜耳维力格氧化重排反应百度百科 拜耳-维立格氧化反应的反应机理

2021-04-28知识9

拜耳-维立格氧化反应的介绍 拜耳-维立格氧化重排反应(Baeyer-Villiger氧化重排反应)是酮在过氧化物(如过氧化氢、过氧化羧酸等)氧化下,在羰基和一个邻近烃基之间引入一个氧原子,得到相应的酯的化学反应。醛可以进行同样的反应,氧化的产物是相应的羧酸。

求助一个氧化羰基的反应 拜耳-维立格氧化2113重排反应(Baeyer-Villiger氧化重排5261反应)是酮在过氧4102化物(如过氧化氢、过氧化羧酸1653等)氧化下,在羰基和一个邻近烃基之间引入一个氧原子,得到相应的酯的化学反应。醛可以进行同样的反应,氧化的产物是相应的羧酸。常用的氧化剂包括间氯过氧化苯甲酸、过氧化乙酸、过氧化三氟乙酸等。为避免生成的酯在酸性条件下发生酯交换反应,常在反应物中加入磷酸氢二钠,以保持溶液接近中性。从表面上看来,该反应仅是一个氧原子对碳-碳键进行的插入反应。事实上,该反应是一个典型的1,2-迁移反应,其机制与霍夫曼重排、频哪醇重排等是类似的。首先,反应物的羰基被质子活化(反应1),从而易于接受过氧酸的亲核进攻(反应2)。亲核加成的产物中带有一个氧鎓离子,其质子将较容易转移到邻近的氧原子上,并通过正电荷与羰基共轭而获得额外的稳定性(反应3)。随后,与原来过氧酸对应的羧酸从中间体离去,留下一个缺电子的氧正离子(反应4)。由于氧具有很高的电负性,缺电子的氧是不稳定的,一个烃基(这里是R2)就通过1,2-迁移反应使整个分子再度处处符合八隅律,得到一个质子化的酯(反应5),并很快脱去质子而得到最终产物(反应6)。由于反应4的。

大学有机:拜耳维立格反应的反应取向是怎样的? 总体而言,可以稳定正电荷的集团易于迁移。tert.alkyl>;cyclohexyl>;sec.alkyl>;phenyl>;prim.alkyl>;CH3,但有时立体电子效应或者环张力也会有所影响。The reaction of 。

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