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叔丁醇制备氯丙烷

2021-04-26知识6

介绍一下烯烃与NBS的反应 NBS是用作链烯烃类及有机合成时的选择性溴化剂,进攻与双键相连的α-H。就是NBS上的-Br取代链烯烃上的α-H。NBS是具有高度选择性的溴化剂,只进攻弱的C-H键即进攻与双键或苯环相连的α-H。就是苯环上的α-H可以被-Br取代。单链烯烃分子通式为CnH?n,常温下C?—C?为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。双键基团是烯烃分子中的官能团,具有反应活性,可发生氢化、卤化、水合、卤氢化、次卤酸化、硫酸酯化、环氧化、聚合等加成反应,还可氧化发生双键的断裂,生成醛、羧酸等。烯烃和NBS作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用,得到的一溴代物有三种。1、CH?=CHCHBrCH?;2、CH?CH=CHCH?Br;3、CH?C(CH?Br)=CH?;NBS可以和烯烃在水溶液中反应,生成羟基溴代烷2。该反应优化的条件是:在0℃下,将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。该反应的反应机理为:i)溴鎓离子的生成;ii)水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物,符合马氏规则。该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。如果不加入。

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由乙烯合成2,3—二溴己烷 水解后得到正丁醇4正丁醇氧化得到丁醛,要选用适当的氧化剂,如PCC或使用欧芬脑尔法氧化http://baike.baidu.com/view/1365827.htm5丁醛与乙基溴化镁反应,水解后生成3-己醇。

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