ZKX's LAB

取代反应只发生在烷烃吗? 氰基乙酸分解

2021-04-10知识1

取代反应只发生在烷烃吗? 不是的,只不过高中化学在引入“取代反应”这个概念时使用的是氯气和甲烷取代的例子.实际上笼统地说,只要分子内某些原子或原子团被其它的原子或原子团所替换的反应都叫做取代反应,它也包括很多类型的反应,比如水解、酯化、卤代、硝化、磺化等都属于取代反应,发生取代反应的有机物可以是各种类别,比如烷烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、羧酸等等都可以.比如:CH3COOH+CH3CH2OH—浓硫酸、△[可逆]→CH3COOCH2CH3+H2O【乙酸和乙醇酯化制乙酸乙酯】C6H6(苯)+Br2—FeBr3→C6H5-Br(溴苯)+HBr【苯的溴代反应】这些都是属于取代反应,你明白什么叫“取代”“替换”了吗?实际上有一点类似于无机化学中的复分解反应,只不过复分解反应一般发生在酸碱盐之间,是无机化学的概念;而取代反应发生于有机物,是有机概念.同样的,大部分含有不饱和键—包括碳碳双、叁键以及芳环等、碳氧双键(羰基、醛基,但肽键、羧基和酯基不可)、甚至于碳氮双键和叁键(氰基-C≡N)—的有机物都可以发生加成反应,加成物也不同,可以与H2、水、HX(卤化氢)、X2(卤素单质)等加成.其中这些都能与H2加成,但是后面几个一般仅限于碳碳不饱和键.比如C6H6(苯)+3H2—催化剂、△→C6H12(环己烷)就是苯与氢气加成。.

什么是烷基化反应? 有机化合物分子中连在碳、氧和氮上的氢原子被烷基所取代的反应。反应机理 碳原子上的烷基化①羰基的a碳上氢的烷基化。羰基的a碳上的氢呈弱酸性,羰基的a碳原子在强碱(如氨基钠、氢化钠)的作用下,能与卤代烷发生烷基化反应,生成a碳烷基化产物:酮和酯的直接烷基化会发生自身缩合;也会发生多烷基化反应。要获得a-碳单烷基化产物,可用四氢吡咯、吗啉等仲胺制成烯胺,再与活泼的卤代烷(碘甲烷、卤代苄等)反应,生成取代的烯胺,经水解即得烷基化的羰基化合物:②活泼亚甲基的烷基化。处于两个活性基团之间的亚甲基比较活泼,在醇钠作用下容易烷基化。活性基团可以是硝基、羰基、酯基或氰基等。例如取代的丙二酸酯合成法和乙酰乙酸酯合成法:H2C(COOC2H5)2+C2H5O-Na+CH(COOC2H5)2-Na+C2H5OHCH(COOC2H5)2-Na+RXRCH(COOC2H5)2+NaXCH3COCH2COOC2H5+C2H5O-Na+(CH3COCHCOOC2H5)-Na+C2H5OH式中R为烷基;X为卤素。取代的丙二酸酯、乙酰乙酸酯水解后容易脱羧、分解成取代乙酸或酮,此反应广泛用于有机合成。这些烷基化反应都是在无水条件下进行的。③相转移催化的烷基化。利用相转移催化剂使处于两个互不相溶的液相系统中的反应物进行反应。无需在无水条件下操作,可以用浓氢氧化钠。

睛的氰基水解条件是什么?如何控制?氰基可以在碱性条件下进行醇解吗?具体条件是些什么? 水解和醇解均可在酸或碱的催化下进行,水解时先生成酰胺,再生成羧酸。醇解时,如绝对无水则生成亚胺酯(酯中的氧被亚胺基取代,酸催时得其盐),有水生成酯。酸催化时,可与生成的氨(或胺)成盐,使反应更易向正向进行;碱催时,不能与生成的酯成盐,且如用NaOH还易是生成的酯水解,如用相应的醇钠则成本较高。醇钠同样可以催化酰胺醇解。

#氰基乙酸乙酯#氰基乙酸分解

随机阅读

qrcode
访问手机版