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碳正离子的相对稳定性中:推电子 和 拉电子 怎么理解?? 不同基团对碳正离子稳定性的影响

2020-07-27知识14

碳自由基的稳定性和碳正离子稳定性相同吗? 1.5.4 碳正离子、碳负离子和碳自由基的结构与稳定性在反应过程中,成键的碳原子由于共价键的断裂方式不同可以形成带有正电荷、负电荷或一个未成对电子的碳原子,这些碳原子分别被称为碳正离子(carbon cations)、碳负离子(carbon anions)或碳自由基(carbon radicals)。实验事实表明碳正离子和碳自由基具有平面结构,而碳负离子则呈角锥状,因此杂化轨道理论指出在碳正离子和碳自由基中,碳原子都采用sp2杂化方式,并使用3个sp2杂化轨道形成3个σ键,形成一个平面的分子。不同的是,在碳正离子中,2p轨道上没有电子,而在碳自由基中,2p轨道上有一个单电子。碳负离子的结构与碳正离子或碳自由基不同,因为带负电荷的碳原子最外层有3对成键电子和1对未成键电子,这样的4对电子需要采取相互远离的方式排列,因此碳负离子采用sp3杂化轨道成键,未成键电子对与3个共价键形成一个四面体结构。碳正离子、碳自由基和碳负离子的结构对比如下图所示。碳正离子、碳自由基和碳负离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下:(1)苄基型或烯丙型一般较稳定;(2)碳正离子或碳自由基是:3°>2°>1°;(3)碳负离子则是1°>2°>3°。关于碳正离子稳定性是怎样比较的 碳正离子周围的基团2113越多则碳正离5261子越稳定。电荷越分散,正碳离子上4102正电荷越小1653,离子越稳定。1、甲基是排斥电子的取代基,正碳离子上甲基越多,正电荷越小,越稳定。2、正碳离子能和π键共轭,可以分散正碳离子上的电荷,正碳离子稳定。大体上说,具有芳香性的环状碳正离子(比如环丙烯正离子、环庚三烯正离子)最稳定,其次是形成p-兀共轭体系的碳正离子(比如三苯甲基碳正离子、苄基正离子、烯丙基正离子),再次是叔碳正离子,再次仲碳正离子,再次伯碳正离子,再次甲基正离子。拓展资料碳正离子是一种带正电的不稳定的有机物。与自由基一样,是一个活泼的中间体,有一个正电荷,最外层有6个电子。经典的碳正离子是平面结构。带正电荷的碳原子是sp2杂化状态,三个sp2杂化轨道与其他三个原子的轨道形成σ键,构成一个平面,键角接近120°,碳原子剩下的p轨道与这个平面垂直,p轨道中无电子。分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的。参考资料:-碳正离子判断碳正离子的稳定性 先看氯离2113子,羟基,甲基,这三类取5261代基的都可以看成4102供电子基团,因此他们可以让苯环上的电子云1653密度增加。电子云密度增加后就会使苯环与碳正离子产生p-π共轭,从而稳定性明显高于ccl3(氯的电负性高于碳,因此电子云密度明显偏向于氯,使苯环上的电子云密度降低)。在来就是氯离子,羟基。由于这两类基团,不管是氯还是氧,都含有孤对电子,可以增加苯环上的电子云密度。由于氧的电负性比碳的电负性高,但是供电子的共轭效应高于吸电子效应。对于氯而言,虽然吸电子效应明显但是由此而来的共振式更稳定。因此稳定性而言,羟基比氯离子稳定。甲基仅仅是与π键的共轭效应,弱于前两项但是也是供电子基团有机化学中,如何判断碳正离子的稳定性 碳正离子周围的基团越多则碳正离子越稳定。电荷越分散,正碳离子上正电荷越小,离子越稳定。碳正离子的碳是SP2杂化的,其p轨道是空的,本身比较缺电子,不稳定,因此与给电子越强的基团相连越稳定。碳正离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下:(1)苄基型或烯丙型一般较稳定;(2)其它碳正离子是:3°>;2°>;1°;(可以用超共轭解释不同碳正离子的稳定性)碳正离子越稳定,能量越低,形成越容易。碳正离子根据结构特点不同可分为:经典碳正离子和非经典碳正离子。扩展资料1、碳正离子的三个SP2杂化轨道应该互成120°,当位于桥头的碳形成碳正离子时,由于桥的刚性,使得与碳相连的三个键无法满足互相成120°,因此具有张力,使碳正离子不稳定。且刚性越大越不稳定。桥碳原子数越少,环的刚性越大。2、与小环烷基相连的碳正离子,由于小环烷烃的香蕉键,会对碳正离子有很强的超共轭效应,因此可以很好地稳定碳正离子,其稳定碳正离子的能力甚至与苯环相当。参考资料来源:-碳正离子这种碳正离子的稳定性怎么排列,我想知道方法,谢谢大家 芳香性碳正(比如环庚三烯正离子,环丙烯正离子)>苯甲,烯丙型碳正>三级碳正>二级碳正>一级碳正>甲基碳正>反芳香性碳正(比如环戊二烯正离子)。sp3碳正>sp2碳正>sp碳正;甲基是排斥电子取代基,正碳离子上甲基越多,正碳离子越稳定;正碳离子上的P电子与π键共轭,可以使正碳离子稳定性增加;所以稳定性顺序4、1、3、2。扩展资料:根据带正电荷的碳原子的位置,可分为一级碳正离子,二级碳正离子和三级碳正离子。碳正离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下:(1)苄基型或烯丙型一般较稳定;(2)其它碳正离子是:3°>;2°>;1°;(可以用超共轭解释不同碳正离子的稳定性)碳正离子越稳定,能量越低,形成越容易。碳正离子根据结构特点不同可分为:经典碳正离子和非经典碳正离子。参考资料来源;-碳正离子

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