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催化氢化在药物合成中的应用 〔化学—选修5:有机化学基础〕(15分)

2021-03-22知识6

醛醛缩合反应是怎样的 第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子。第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负。

羟醛缩合的反应机理 羟醛缩合从机理上2113讲,是碳负离子对羰基碳的亲核5261加成。醛或酮4102分子中的羰基结构使1653α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。在碱性催化剂作用下α 碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物,达到平衡后生成烯醇盐。烯醇盐,紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳 碳单键,得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼,含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。

催化氢化在药物合成中的应用 〔化学—选修5:有机化学基础〕(15分)

举例说明竞争性抑制在临床上的应用 主要是磺胺类药物的应用。对磺胺类药物敏感的细菌在生长繁殖时,不能直接利用环境中的叶酸,而是在菌体内二氢叶酸合成酶的催化作用下,以对氨基苯甲酸为底物生成而二氢叶酸。

〔化学—选修5:有机化学基础〕(15分)

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