董其昌的《画禅室随笔》中有如下记载：十七岁时参加会考，松江知府衷贞吉在批阅其考卷时，按董其昌的文才本应名列第一，但嫌其考卷上字写得太差，就将第一改为第二，而将字写得比较好的董其昌堂侄董源正拔为第一。
这件事极大地刺激了董其昌，从此钻研书法。董其昌写道：“郡守江西衷洪溪以余书拙置第二，自是始发愤临池矣。初师颜平原(真卿)《多宝塔》，又改学虞永兴(世南)，以为唐书不如魏晋，遂仿《黄庭经》及钟元常(繇)《宣示表》、《力命表》、《丙舍帖》。凡三年，自谓逼古，不复以文征仲(征明)、祝希哲(允明)置之眼角。”
书画理论对后世极有影响，有《容台集》、《容台别集》、《画禅室随笔》等著作传世。其绘画多从古人画迹着手，通过悉心模仿和兼收并蓄地加以融会贯通，探求得古人的笔墨情趣。他擅长运墨，墨色鲜丽，层次分明，于意趣简淡中见天真秀润。这一运墨特点，也体现在他的设色山水画中。
董其昌的字其实不太好用刻贴去看，他的字的精髓在用墨以及笔和纸的搭配。董其昌好用金箔纸和淡墨，信手写去，情趣十足，也算一大风格。
董其昌的字是好的无疑。涉猎广博，技巧纯熟，变化也多。董其昌最好的比较对象是赵子昂。董其昌一生和赵子昂较劲，老了终于服气，最后死了落得个和赵子昂一样的谥号“文敏”，也算得其所。
古人欲留书名，先要留人名。“字以人传”才是中国传统文化底色。董其昌靠什么传呢？看他的人生履历就知道了：帝王师，书画痴。这样的人在自己的时代必然是要留书名的。而流传到后世，被康熙推崇，最后成为整个明朝的书法代表，既有自己的功底成色在，也有运气和偶然成分在。不过董其昌的个人名声其实也是值得推敲的。
通俗来讲董其昌好临摹各派大师的字，从颜真卿，米芾，欧阳询再到二王，涉猎之广无人能及。而且他重在取他人所长融入自己风格，所谓“学古人的精气，师其意而遗其形”。他的字重笔墨和韵味，疏朗端庄，结体紧致。
董其昌的书法初学颜真卿，后转学虞世南，又弃唐学晋。当他在大收藏家项子京家见到米芾、杨凝式、怀素的真迹后，立即从米芾的率意，怀素的流畅中悟出用笔的法门，从杨凝式《韭花帖》的疏朗布局中悟出章法的奥秘，再加上禅佛的影响，使他的书法充满古淡、散远的书卷气息。董其昌能熟练地控制长锋羊毫，用笔轻松若不经意，线条细长、婉转、流畅。然而由于缺乏顺涩、提按、疾缓的变化，尽管做到了散逸、虚飘和圆熟，却难免模式单一和笔力浮滑。软性的特征在董其昌书法中表现得如此突出，与他的个人性格和审美追求十分吻合。
在董其昌如日中天的时候，一个书法革新潮流正在兴起，张瑞图、黄道周、倪元璐、王铎、傅山是其代表者。他们以用笔的提按反差、线条的疾速回环、字距的紧密无间、结体的错落险峻、布局的促迫动荡，表述着对董其昌软性书风的逆反，对后世的影响极为深远，在当时还不能成为时代的主流。
