明初书坛的思想领域受到南宋朱熹理学书法观的影响， 在实践领域努力实现着那种“平正、有法度， 字 迹也要像正人君子”的书法理想， 并最终在宫廷书风的影响下， 导致“台阁体”的形成和推广。台阁书家虽曰取法晋唐， 实则追求那种结构停匀、点画程序化、章法整齐划一、风格雍容华美的规范和气象。
而这种“台阁体”的推行， 又使书法和读书人的跻身仕途相互关联。据现代学者黄惇在“明洪武至成化年间主要台阁书家一览表”里的统计，这一时期因书法取悦帝王而入仕途者多达百余人， 一些人更以此为契机得以提拔、重用而荣耀于朝野。
书法的这种功利性对读书人来说无疑是一种鼓励与鞭策。作为以苏轼为首的宋人书法， 追求个性， 自取新意， 自然难以为时尚、官场、宫廷所接受， 这使读书人不得不做出适合自己的选择。明代中期， 书法功利性对祝、文依然产生影响。
在祝允明的启蒙和青壮年时期， 其书法就是在前辈教导下有意与宋人书法疏离：
仆学书苦无积累功， 所幸独蒙先人之教。自髫丱以来， 绝其令学近时人书， 目所接皆晋唐帖也……
仆性疏体倦， 笔墨素懒， 虽幼承内外二祖 (按：祝颢、徐有贞) 怀膝， 长侍妇翁 (按：李应祯) 几杖， 俱令习晋唐法书， 而宋元时帖殊不令学也。
祝允明的祖父祝颢、外祖父徐有贞皆是进士出身， 徐有贞累官至华盖殿大学士， 封武功伯， 曾权倾一时， 名动朝野。祝允明成年后娶中书舍人李应祯的长女为妻， 李氏35岁时以善书授中书舍人， 后调任太仆寺少卿。祝氏的这些前辈皆积极于仕途， 祝允明自然也当热衷于走求取功名的道路。而那时， 书法对跻身仕途则有着种种可能性， 抑或成为一种捷径， 因此祝、徐、李对后辈的书法学习自然十分关注。
祝氏遵从前辈教导， 老老实实守法晋唐， 认认真真读书写字， 为跻身仕途做好准备。从笔者所见祝氏传世书作来看， 青壮年时书作多是端稳小楷或小行楷书， 岳父李应祯评其“书笔严整， 而少姿态”。文徵明也认为他“早岁楷法精谨， 实师妇翁 (李应祯) ”， 均是指这一时期祝氏书法特点。
文徵明早年有过学苏轼书法的经历， 但书法不佳， 受制于考试， 遂也转道晋唐。孙矿在《跋文太史三体书》中有这样的记载：
待诏自谓早年效玉局作字， 然玉局淳古， 待诏秀媚， 不得其真， 惟得其偃笔肥墨耳。
文徵明在他临《东坡洋州园池诗》的题记中说：
……余少时喜效诸家法帖， 尝临此本数过。每恨天资所限， 殊不得其肯綮。
明孝宗弘治元年 (1488年) ，文徵明19岁时， “自滁还吴， 为邑诸生。岁试因书法不佳， 置三等”。参加岁试因书法不佳被置三等， 说明他当时的书写是不符合考试对读书人书写的要求， 或许苏轼书法的因素在其中起到了某种负面的作用。文徵明最终将注意力集中在学习晋唐人的书法上。文徵明的次子文嘉于《先君行略》中说其父：
少拙于书， 遂刻意临学。始亦规模宋、元之撰， 既悟笔意， 遂悉弃去， 专法晋、唐。
总之， 跻身仕途是文人的人生目标， 当书法与功利相关联时， 人们必定是有所侧重与选择的。祝、文中年以前积极投身于仕途， 在书法学习上必然要顺应主流风气。他们既便认同苏轼等人的艺术才情， 但是处于这个大的时代背景下， 为现实之需， 也必然要选择对宋人书法的疏离。这种疏离是一个整体现象， 应与苏轼的个性化的书法风格因素与时代的要求格格不入密切相关。
时代环境是制约祝、文取法苏轼的隐形条件。据文献记载， 徐有贞、沈周、吴宽、李应桢、文林等人都有过学习宋人书法的经历， 除沈周终身布衣， 其他人都是官宦出身， 在书法上自然会受到台阁书风的束缚和影响， 但是在反对宋人“尚意”书风的时代， 他们关注宋人书法， 这说明吴门前辈并非一味墨守成规， 在调和功利后是有所选择和追求的。学习宋人书法是吴中地区的一种风尚， 同时也说明明初由朱熹理学书法观所造成的禁锢到此时已经开始松动， 明代个性解放的思潮已经影响到书法领域。
祝、文两人中年以前对功名孜孜以求， 欲以科举之路入仕而有所作为， 却始终未能如愿以偿。但是两人都有过为时不长的做官经历。祝允明55岁时因谒选得任广东惠州府兴宁县知县， 后调往南京任京兆应天府通判。
文徵明53岁时受荐入仕， 为翰林院待诏。然而入仕后， 他们对官场、对政治由充满希望而渐至失望， 几年后均告病归乡， 绝意仕路而潜心于艺术， 此后书法对他们已不再有功利的束缚。祝、文对宋人书法的关注是两人中年后书法实践中的一个显着的特点。
祝氏于率意与放达的书风之中融入黄、米笔意， 文氏则热衷于学习黄庭坚的行书， 所书“黄体大行书”在其中晚年的书作中占有一定的比例。两人的这种变化或源于有作为的书法家对艺术的开拓精神， 或源自他们自我个性表现的需要。但是， 特殊的环境以及物质条件所造就的氛围对两人的艺术实践也必然发生着影响， 这种影响恰是导致苏轼书法较少被关注的又一个历史的原因。
