以曹操当时的身份和地位，他是难以登上盟主之位的。而且，就算是曹操当上了盟主，十八路诸侯讨董的结局也不会改变，仍然灭不了董卓。
袁绍为了铲除宦官十常侍等人，曾向大将军何进献计，召四方英雄豪杰率兵入京，以大势逼迫何太后同意铲除宦官。而后，事情败露，何进被十常侍所杀。在何进死后，袁绍等人不得不匆忙的带兵杀向宦官。
一时间，京城大乱，汉少帝和陈留王连夜逃亡北邙山。也就是在这样的情况下，汉少帝和陈留王碰到了刚好带兵入京的董卓。董卓麾下的西凉军战斗力强悍，再加上人数众多，袁绍等人不得不暂避锋芒。正是因为如此，董卓才能够入主京城，控制了汉少帝等人。
自此之后，董卓骄傲自大，祸乱朝纲，暴虐无道。当时还怀有大汉征西将军梦想的曹操，以献刀的名义想刺杀董卓。但可惜的是，曹操最后没有成功。为了避免被董卓所抓，曹操连夜逃回谯郡。在夏侯氏和曹氏，以及卫弘的资助下，曹操得以建立了一支千余人的兵马。
随后，曹操发布讨董檄文。收到曹操的檄文后，共有十八路诸侯带兵会师于洛阳外围。而之所以说曹操当不上盟主，主要和曹操的身份和地位有关。在十八路诸侯中，他们的级别大多数是太守，以及州牧。相对的，曹操当时还是骁骑校尉，这和他们的地位差距过大。
再者，曹操是宦官之后，虽然曹操成功的站在大将军何进这一边，甚至是和袁绍，张邈等人为人，和十常侍等宦官划分了界限。但是，曹操这宦官之后的身份还是被人诟病的。相对的，袁绍出生于四世三公家族，门生故吏遍布天下。
在十八路诸侯中，陈留太守张邈和袁绍为好友，山阳太守袁遗是袁绍的从兄；冀州牧袁馥是袁氏的门生。在这样的情况下，曹操根本比不过袁绍。再者，在当时的诸侯联军中，曹操的势力也不算高，他麾下只有千余人，而且还是临时组建的。
此外，曹操就算是当上了盟主，他也改变不了不能消灭董卓的结局。毕竟十八路诸侯之所以参加讨董，就是他们本身就是以各自的利益和目的出发的。董卓是祸乱京师，擅废立帝的人，汉帝和汉室蒙羞，十八路诸侯们参与讨董，既可以表达自己对汉室的忠心，又能够博取更高的声望，以及从中争取一些利益。
因此，在这些诸侯们看来，十八路诸侯讨董，成功了就可以得到汉献帝的封赏，使得自己的官职更进一步。就算是输了，对他们也没有过大的损失。所以，他们根本不可能团结一心，使劲的攻打董卓。
在讨董开始的时候，济北相鲍信就暗中派遣鲍忠赶在先锋军孙坚的前头，想要拿下首功，抢下汜水关。但可惜的是，鲍忠被华雄所杀。而后，南阳太守袁术看到孙坚勇猛，担心其实力壮大，便暗中不发粮草给前部的孙坚，导致孙坚大败。
而在董卓迁都长安的时候，袁绍便以“诸兵疲困，进恐无益”为由，没有及时的率军攻打董卓。所以，以诸侯联军的秉性来看，就算是曹操当上了盟主，他的地位和声望不高，又没有四世三公这样的威信，以及足够的利益，曹操根本指挥不了诸侯联军战斗。
就算是董卓迁都，曹操也难以盟主的名义去要求诸侯军动身。到了最后，恐怕曹操是伤命又伤财，做了无用功。而且，只等到董卓的威胁消失后，这些诸侯又开始抢地盘和发展势力了。而这些，势微的曹操都不能够阻止的了。所以，董卓仍然不是曹操当上盟主就能够消灭的。
