宋江杀了阎婆惜，决定亡命江湖，逃避官司。但到哪里去躲避呢？
他考虑了三个“安身之路：
“一是沧州横海郡‘小旋风’柴进庄上，二乃是青州清风寨‘小李广’花荣处，三者是白虎山孔太公庄上。”
至于晁盖所在的梁山泊，他连想也没有想过。
按说，宋江与晁盖交情最厚，一向把他当作自己的“心腹弟兄”。曾私放晁盖他们，是他们的救命恩人。晁盖上山之后，站稳了脚跟，打开了局面，官军不敢靠近。宋江这次杀阎婆惜也多少与梁山泊有些关系。他到梁山去躲避，不仅万无一失，还会受热烈的欢迎，同时可以大干一番事业，比在郓城县当个小小押司要有出息得多。
可是，宋江认为到梁山去，是“不忠不孝”的行为，是犯王法的勾当，千万去不得。在这点上，他与晁盖的界线划得可分明啦!他毫不含糊地站在官方的立场上。
宋江首先来到柴进庄上。这自然有他的打算。柴进是“大周皇帝嫡派子孙”，多少还享有点特权，受到一定的保护。到他庄上，人家轻易不敢动他，这样，他的安全系数较大。柴进仗义疏财，广招门客，在江湖上人们称他“是个见世的孟尝君”。在他那里的衣食更是不成问题。
果然，宋江受到了很好的款待，他一住就是半年。要不是孔太公派人来接他去，他还要住下去的。
他在孔家庄也住了半年，过着嘉宾一样的优裕生活。在那里，他碰到要到二龙山落草的武松。分手时，他再三叮嘱武松：
“入伙之后，少戒酒性。如得朝廷招安，你便可撺掇鲁智深、杨志投降了。日后但是去边上，一刀一枪，博得个封妻荫子，久后青史上留一个好名，也不枉了为人一世。我自百无一能，虽有忠心，不能得进步。”
宋江虽然被追捕，但他对朝廷的“忠心”不变。他想到的不是个人的得失，而是朝廷的安危。自己还没有上山，就在动员人家接受招安。
宋江到了花荣的清风寨，因好心搭救了刘高的妻子，被诬私通山上强人，连累了花荣也不能在清风寨呆下去了。经过一番厮杀，宋江先后纠集花荣，秦明、黄信等人，向他们提出到梁山泊去入伙。众人都赞成，主张快去。
这是宋江第一次上梁山。
不是宋江改变了立场，而是因为在清风寨闹了这场乱子，使得花荣、秦明等一大帮人无处栖身，他只好怂恿大家投奔梁山泊。这与私放晁盖的性质差不多。
宋江所以表示愿意与大家一起去，虽有点出于无奈，更主要的是一时的感情冲动。他们到了梁山脚下，石勇给了宋江一纸家书，他便立即打消了上梁山的念头，马不停蹄地往家里“奔丧”去！第一次上梁山就这样半途而废了。事后他提起这次上山，还心有余悸，庆幸自己中途逃脱。他说：“前者一时乘兴，与众位来相投，天幸使令石勇在村店撞见在下，指引回家。”
宋江回到家了，很快被捕了，并被判处刺配江州。梁山泊的好汉们费了好多心思，把他从流放的途中抢救了出来。
这是宋江第二次上梁山。
宋江遭受了这次打击：理应有所觉悟。但当大家一片真诚劝他入伙时，他却一口拒绝。他说：
“这等不是抬举宋江，明明的是苦我。”他还说：“小可不争随顺了，便是上逆天理，下违父教，做了不忠不孝的人，在世虽生何益？”
甚至大家要他把身上的枷开了，他也认为：“此是国家法度，如何敢擅动！”他表示宁死也不能在梁山待下去，宁可吃官司，也不坏“国家法度"。就这样，他下山了，匆匆赶去流放地伏刑，去做他的“孝子"，“忠臣”。他的封建观念是多么的牢固！
在江州，宋江酒后题了“反诗”，被蔡九判处死刑。梁山好汉，全伙下山，大闹江州，把宋江从法场上“劫”到梁山。
这是宋江第三次上梁山。
这时，摆在宋江面前的只有两条路，一是留在梁山，一是去伏死刑。
宋江自然不想死，死了做不成“忠臣”、“孝子”，一切都没有了。他只好暂居水泊。但，不管怎么说，宋江总算是上了梁山，还当上了头领。
作品这样不惜篇幅反复描写宋江三上梁山的曲折过程，非常符合他的思想性格。这是作品现实主义的成功表现。
宋江从小学儒，孝亲忠君之类的思想扎下很深的根子。混迹官场之后，一心效忠王朝，想捞得更多的功名利禄。至于造反，他连做梦也没有想过。在经济上，他家有田产房舍，自己又是个押司，银子是不缺的。正因为他手头有钱，施舍他人，才得到“及时雨”的美称。要是朝不保夕，大概就要盼望别人来当自己的“及时雨”了！对于这样较为优裕的生活，宋江当然是不会轻易放弃的。这样的人上梁山出现多次反复，一点也不奇怪。这是他的思想性格的真实反映。
宋江三上梁山，也是作品对社会现实的一种有力揭露。像宋江这样压根不想上梁山泊的人，当时的社会环境竟容不得他，最后把这个宁死也不入伙的人硬逼上了梁山。这个社会是怎样的腐败，就可想而知了。
当然，宋江上了梁山，是否就意味着他站在朝廷的对立面，放弃了他原有的思想呢？作品没有作简单化的回答。它以复杂的现实生活为依据，遵循着人物性格的发展逻辑，一方面描写了宋江上山之后，积极发展壮大梁山泊的力量，有效地打击贪官和敢与梁山作对的地方武装。如果说，这是革命性的话，另一方面，也一再披露宋江的想招安的思想。宋江只要一有机会，便耍向人表示他并不是反叛朝廷，而是“无处容身，暂占水泊，权肘避难”，说自己
“为被官司所逼，不得已哨聚山林，权借梁山水泊避难，专等朝廷招安，与国家出力”。
这是真实的。可见宋江的思想是异常矛盾而复杂的。并且随着梁山力量的消长，而不断发展变化。在梁山泊势力越壮大，有可能受到朝廷的重视时，宋江的招安思想就越抬头。这种流动着的思想性格，比那些静止的描写要鲜明得多。
写宋江三上梁山，也是故事情节发展的需要。宋江的上上下下，几番折腾，结识了戴宗、李逵、张顺、李俊等江湖好汉，在宋江第三次上山时，这一大帮人呼拉地全都跟着上了山。显得真实又自然。
总结：《水浒传》改变了《宜和遗事》和元人杂剧中宋江杀惜后立即上山的一次完成式，采用了曲折多变式，这是从人物性格出发，又顾及到作品整体的艺术构思。揭示了人物思想性格一定的深度，反映了时代生活的广度。
