在隋末群雄中，窦建德的名声无疑是最好的！但好名声不代表不会犯错。唐高祖武德四年（公元621年），窦建德不听手下劝说，亲率10万大军（号称30万）救援被唐军围困在洛阳的王世充。可虎牢关一战，窦建德轻敌冒进，被李世民抓住战机一举击溃，窦建德也被俘虏。随即被送往长安，斩首西市。窦建德之死，被后世人认为是李渊的昏招，并且认定是发生在武德四年七月刘黑闼造反的直接诱因。
李渊为什么一定要杀死窦建德呢？李渊在要杀死窦建德之时，李世民就没有劝谏李渊吗？窦建德占据的河北之地自古以来就是世家大族的聚居地，如范阳卢氏、清河崔氏、赵郡李氏、博陵崔氏等，这五姓七家在我国封建社会中的能量是非常惊人的。如果说，窦建德占据河北却不和他们结盟，是根本无法想象的。
因此 ，笔者认为，窦建德正是因为有了世家大族的支持，才能够在六年之间扫平河北群雄。反之，那些失去了世家大族支持的反王们，如孟海公和徐圆朗都被都窦建德收编。同样，窦建德不顾群臣反对，坚持要出兵救援王世充也是此理。
李渊建立的的唐朝代表的是关陇贵族的利益，窦建德建立的夏国代表的是山东士族们的利益，而王世充就是横隔在这两大势力之间的缓冲地带。如果王世充被消灭，那么就意味着夏国要和唐朝直接对抗，这是山东士族们不愿意见到的。所以说，不是窦建德一定要出兵救援王世充，而是其背后的世家大族们要求窦建德一定要救援王世充。
笔者认为，在当时情况下，窦建德救援王世充在战略上是没有问题的，只不过在具体战术上出现了问题，如果不是窦建德先是骄傲自大，没有听取凌敬等人建议的取道山西，威逼长安的围魏救赵之计；后又轻敌，亲自在阵前料敌，被李世民抓住了战机，一战而胜，谁是最后胜利者还不一定呢。窦建德被俘后，随即被押往长安。在是否杀窦建德的问题上，李渊和李世民的意见出现了不一致。
李世民认为，如果杀死窦建德，那势必会寒了河北人的心，河北有可能会再次反叛。河北多豪杰之士，今若杀窦建德，臣恐河北复叛矣。而把窦建德留在长安，实质上就是一个人质，可以换取山东世家大族们的支持。李世民的观点一是从军事角度出发，二是有拉拢山东世家大族的考虑在内。
李渊认为，如果留下窦建德，始终是心腹之患，不仅换不来山东世家大族们的支持，反而会使他们认为朝廷害怕他们，使朝廷的权威受损。李渊的观点是出于一种排斥山东士族们的考虑，其实质就是关陇贵族和山东河北士族的利益之争。另外，太子李建成的态度值得注意。李建成是荥阳郑氏的女婿，本来应该和山东士族有着天然的亲近感。可是，他却对李渊要处死窦建德的决定表示了支持。
李建成支持李渊自然有着他自己的心思。在他看来，李世民之所以会建议赦免窦建德，目的为了拉拢窦建德背后的山东士族支持他。既然我无法抢先一步争取到他们的支持，那么我就让你也得不到！关陇贵族的利益终于战胜了山东士族的利益。唐武德四年七月初十，即621年8月2日，窦建德在长安西市被斩首。七月十九日（8月11日），窦建德旧将刘黑闼在贝州漳南设坛，祭奠窦建德，自称大将军，正式大举起兵反唐。李世民的担忧应验了。
窦建德之所以在虎牢关轻易败给李世民，并不全是李世民厉害，主要还是窦建德轻敌所致。刘黑闼在起兵之初，唐朝将领们的思维还停留在虎牢之战时，并没有给予足够的重视。没料到刘黑闼来势凶猛，原来的夏国旧部纷纷杀死唐朝官吏起兵响应，河北的世家大族们又在背后推波助澜，使得唐王朝损兵折将，深州、兖州、瀛洲、定州、冀州、邢州、魏州、莘州失陷。
史书记载，刘黑闼“半岁悉复建德故地”。不仅李神通、罗艺等名将不是刘黑闼的对手，就连唐朝著名勇将罗士信和“娘子军”的创始人平阳公主也是死于此役。唐朝三易其帅，最终还是太子李建成亲自率兵才平定了刘黑闼之乱。说起李建成能够平定刘黑闼之乱，还是魏征之功。正是魏征的游说，给予了山东士族们莫大的政治利益，才使得本来支持刘黑闼的山东士族们改弦易张，使风头正劲的刘黑闼失去了地方上的支持才会失败。
而李建成正是因为抓住了山东河北士族这一支强有力的政治势力，才得以立下了军功，稳住了本来就不稳固的太子之位。此役，最大的胜利者是太子李建成，而李世民不仅出师不利，而且丧失了罗士信这员猛将和对自己最为亲近的姐姐平阳公主。最后，说说与窦建德一起被俘的王世充。
相比窦建德，王世充在隋末群雄中的口碑极差，不然，秦琼和程咬金也不会离开他投奔了唐朝。可令人奇怪的是，他本应是最该死的反王，可只是被李渊处以流放的处罚，很反常。其实，不是李渊不想杀他，而是如果杀了王世充，那就相当于打了李渊自己的脸。王世充和李渊的上位之路基本相同。
李渊攻入长安后，并没有马上登基做皇帝，而是把代王杨侑弄到前台做了傀儡皇帝。隋炀帝被杀后，李渊逼迫杨侑禅位于自己，建立了唐朝。王世充比李渊强点，在隋炀帝死后，先是立越王杨侗为帝，后来才废掉杨侗称帝。
从程序上说，李渊和王世充差不多；从性质上说，二人都是隋朝的乱臣贼子，李渊凭什么来指责和处罚王世充呢？如果李渊要以篡逆的罪名杀了王世充，那不正好让世人明白了李渊也是以篡逆起家的吗？如果以抗拒天兵的罪名杀王世充，那么，李渊通过篡位得到了帝位，就能代表正统？所以说，李渊不是不想杀王世充，而是不能杀。至于之后王世充在流放途中被杀，那就与我李渊无关了。
窦建德之死，既是唐朝初年关陇贵族和山东士族利益之争的一个折射点，也是太子李建成和秦王李世民之间为了争夺唐朝继承权的一次热身演练。李建成利用刘黑闼之乱，采用魏征的建议，成功的收服了山东河北士族，获得了他们的支持，最终平定了叛乱，为太子之位夯实了更加稳固的基础。
