梁山的五虎将分别是：左军大将关胜、右军大将林冲、先锋大将秦明、合后大将呼延灼、虎军大将董平。杨志曾与林冲、呼延灼交手而不分上下，那杨志为什么就进不了五虎将之列呢？五虎将中有四人都曾是朝廷的统兵将领。而杨志没有带兵经验，他护送生辰纲时，与手下人之间矛盾重重，最后被晁盖等人劫了生辰纲。上梁山后，杨志多是独来独往，与众人关系一般，这使得他在领军时，难使部下敬重他。如此战斗力必然减弱，可见杨志的带兵作战能力一般，很难和林冲、呼延灼等人相提并论。
杨志是个性格暴躁的人，办事只随一厢情愿，难于与人合作。早期押送花石纲，十个制使九个平安到达，唯独他一人黄河翻船花石纲全丢失。这并不是简单的说运气差，这与他主观任事缺少防患，缺少信息沟通有关。后来押送生辰纲就没吸取教训，在押送过程中对待挑夫军汉态度极为野蛮，动则拳打脚踢藤条抽，对老管督也极不尊重，行止完全没商量，独断专行，以致造成他们联手与他对抗，他别无它法只能藤条对付，以致关系越僵，让吴用等人乘机劫取了生辰纲。生辰纲被劫表面看他不是主要责任，但他与人沟通少合作差，态度简单粗暴则是主要原因。
与宋江非亲非嫡。杨志的上山是在《三山聚义打青州、众虎同心归水泊》一回，而杨志是做为鲁智深的常务副总来投的，较之于鲁智深，其是副手，较之于武松，人家是老大宋江的义弟，而杨志与宋江以前是没有见过面也没有什么交集的，杨志上二龙山时人家宋江还正与阎婆惜秀恩爱、过着有实权“不差钱”的“小公务员”日子呢。而后的一系列活动，其都是“外人”，虽说后来也参加了远征华州、打北京、打曾头市、打东昌府等，但此时梁山泊已经是明星荟萃了，杨志也不过一次又一次地立下“集体三等功”罢了。
二龙山前，杨志与呼延灼争锋，颇有名将之风。他什么都不缺，唯独缺少机会和运气。忠良之后，一生困抑至此，这大概也是作者的春秋笔法吧。征方腊时，杨志病死在丹徒县。五虎将中，林冲病死，秦明和董平战死，关胜和呼延灼重回正道，据此来看，杨志即便进了五虎将，肯定也是不得善终。总之，杨志没有争竞的必要，读者亦无须慨叹。
