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环丁烷碳正离子稳定性 环烷烃的开环问题

2020-10-19知识214

环烷烃的开环问题 如图,反应由H+先进攻,2113让碳碳键断5261开,一个碳带着一对电子4102结合了H+,另一个碳1653带正电(因为之前碳碳键断开后,共用电子对全给结合H+那个碳了);X-再和C+结合成为产物。从速率来看,结合H+比结合X-慢得多,所以速率由第一步结合H+的反应决定。显然,生成第一种产物最快,因为带正电荷的碳上烷基最多,有利于分散正电荷(带正电的碳只有6个电子,烷基给电子使其更接近8电子),碳正离子稳定性最好。所以以第一个为主。

环丁烷碳正离子稳定性 环烷烃的开环问题

怎样判断是sn1还是sn2机理啊 1、在Sn1反应中由于生成了碳2113正离子中间体,所以重5261排是这种反应的重要特4102征,也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果1653一个亲核取代反应中有重排现象,那么这种取代一般都是Sn1机理。但要注意,如果某亲核取代反应中没有重排,则不能否定Sn1机理存在的可能性,因为并不是所有的Sn1反应都会发生重排。2、在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。3、具有旋光性的反应底物(中心碳原子为手性碳)进行Sn1反应时,由于生成的碳正离子具有sp2平面构型,亲核试剂可以从平面两侧与其结合,取代产物为几乎等量的一对对映体,但实际上往往只能得到部分消旋产物。4、瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征,产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应,则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。5、以卤代烃为例,一般情况下,各种卤代烃总是优先选择对自己有利的途径进行反应。叔卤倾向于按Sn1机理反应;甲基卤、伯卤倾向于按Sn2机理反应;仲卤居中,或者按Sn1,或者按Sn2,或者兼而有之,主要决定于反应条件。由于烯丙型和苄基型卤代烃在。

环丁烷碳正离子稳定性 环烷烃的开环问题

大学有机化学 (1)环丙烷容易开环,所以首先得到开环的正离子,然后处于溴离子进攻这个正离子,生成4-溴-3-己醇。(2)环丁烷不易开环。首先生成的应是环丁基甲烷正离子,然后它会重排(这是由于重排后生成的五元环特别稳定),生成环戊烷正离子,最后氯离子进攻碳正离子,生成氯代环戊烷。(1)(2)反应不同的原因在于:环丁烷与环丙烷相比更难开环;五元环具有较高的稳定性。(3)生成3-甲基-3-氯-1-丁烯,这是因为三级碳正离子中间体特别稳定。(4)生成1-(4-硝基苯基)-2-溴丙烷。因为对硝基苯基是个吸电子基团,导致烯烃右侧的碳具有正电性,因而将来溴离子加到右侧碳上。

环丁烷碳正离子稳定性 环烷烃的开环问题

碳正离子重排的反应机理?

1-丁烯和2-丁烯与HCl反应得到相同的产物2-氯丁烷,经过相同的碳正离子——2-丁基正离子。但1-丁烯与HCl的反应比 因为两个过渡态的能差比两个反应物的能差较小一些,因此,1-丁烯的E活化比2-丁烯的E活化就小一些,所以,1-丁烯的反应更迅速。nbsp;nbsp;

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