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碳正离子重排 迁移能力 关于基团的迁移顺序

2020-10-15知识5

关于基团的迁移顺序 你可以从反应机理来看,若中间产物越稳定,则越容易发生反应,所以在看类似问题的时候关键是看所连基团对于中间产物的影响 要我没记错,频哪醇重排中间产物在迁移后有碳 正。

碳正离子的重排 原发布者:wys521000 有机化学中重排反应有机化学中重排反应很早就被人们发现,研究并加以利用。第一次被Wohler发现的,由无机化合物合成有机化合物,从而掀开有机化学神秘。

求教:有机化学中碳正离子重排的问题。 其实很简单只要把碳正2113离子重排的目的弄清5261楚就可以了4102目的就是 重排后的1653 碳正离子结构 比重排前的碳正离子结构更加的稳定那么至于为什么更稳定 以及 稳定性体现在什么地方 其实就要用到 一些电子效应去解释了 这里用到的 是电子效应当中的共轭效应 也就是如果一个结构能够使得碳正离子形成更多的共轭 那么这个结构就是稳定的 因为共轭能够帮助碳正离子分散正电荷 比如P π 共轭 以及 超共轭使得碳正离子最稳定的结构自然就是重排的目标物 也就是 不稳定的结构总是朝着这个最稳定的结构去重排的 至于你说的有时候要重排 有时候不要重排的问题 我觉得要么就是结构已经是最稳定的了 所以不需要重排 或则说是 只有这么一种结构 比如两个碳原子的化合物 其实一旦化合物的碳原子个数达到三个或者三个以上 形成的碳正离子基本上是需要重排的

碳正离子的重排的机理 按照碳正2113离子稳定性的规律,有利于生成更加5261稳定的碳正离子的条件,都4102会使碳正离子发生重排,1653重排涉及到正电荷的转移,正电荷转移到的另一碳原上,如果有氢,氢就发生迁移,如果没有氢,烷基就发生迁移。例:(CH3)2CHCH(+)CH3仲碳正离子会重排成:(CH3)2C(+)CH2CH3叔碳正离子,迁移的是氢;而(CH3)3CCH(+)CH3则重排成:(CH3)2C(+)CH(CH3)2叔碳正离子,迁移的是甲基;

谁能解释一下碳正离子的重排 最低0.27元/天开通文库会2113员,可在文库查看完整5261内容>;原发布者:wys521000有机化4102学中1653重排反应有机化学中重排反应很早就被人们发现,研究并加以利用。第一次被Wohler发现的,由无机化合物合成有机化合物,从而掀开有机化学神秘面纱的反应—加热氰酸铵而得到尿素,今天也被化学家归入重排反应的范畴。一般地,在进攻试剂作用或者介质的影响下,有机分子发生原子或原子团的转移和电子云密度重新分布,或者重键位置改变,环的扩大或缩小,碳架发生了改变,等等,这样的反应称为是重排反应。按照反应的机理,重排反应通常可分为亲核反应、亲电反应、自由基反应和周环反应四大类。也有按照不同的标准,分成分子内重排和分子间重排,光学活性改变和不改变的重排反应,等等。一、亲核重排重排反应中以亲核重排为最多,而亲核重排中又以1,2重排为最常见。(一)亲核1,2重排的一般规律1.亲核1,2重排的三个步骤:离去基团离去,1,2基团迁移,亲核试剂进攻2.发生亲核1,2重排的条件(1)转变成更稳定的正离子(在非环系统中,有时也从较稳定的离子重排成较不稳定的离子)(2)转变成稳定的中性化合物(3)减小基团间的拥挤程度,减小环的张力等立体因素。。

碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 这并没有固定顺序,重排2113反应中的优先迁移基团受5261很多因素综4102合影响:1.反应产物的稳1653定性例:2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排,优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基,因为重排后生成的是三级碳正离子,比二级的稳定。2.基团的电子云密度(注意亲核重排与亲电重排的不同)比如pinnacle重排,优先迁移的是电子云密度大的基团,这可能是受羟基高密度电子云影响的结果,多数情况下迁移优先顺序为:芳基>烷基>氢原子。3.空间位阻效应我一下子没找到好的例子。但这一点不用多说,空间位阻效应是有机反应常常考虑到的一个效应。还有很多因素,比如说温度不同,也可能导致重排反应不一样。

#重排反应#有机化学#碳正离子

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