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羟醛反应的反应机理 羟醛异构

2020-10-12知识10

羟醛反应的反应机理 羟醛反应可基于两种不同的机理进行:羰基化合物如醛或酮可转化为烯醇或烯醇醚。它们在α-碳原子上都具有亲核性,可以进攻一些活泼的质子化羰基化合物,如质子化的醛,称为“烯醇机理”。羰基化合物或碳原子上含活泼氢的有机物,可于羰基α位去质子化形成烯醇负离子,而该离子形态比烯醇和烯醇醚更具亲核性,可直接进攻亲电试剂。常见的亲电试剂为醛类化合物,而酮的活性相对较低,这类反应机理称为“烯醇负离子机理”。若反应条件特别剧烈,如:甲醇钠作碱,甲醇为溶剂的回流条件下,就会发生缩合反应;而这种情况可以通过低温条件并使用温和的碱加以避免,如:二异丙基氨基锂作碱,四氢呋喃作为溶剂,在?78°C下反应。虽然羟醛加成反应通常能进行到底,却并非不可逆。用强碱来处理羟醛加成产物,可导致逆向-羟醛裂解而得到起始原料。羟醛缩合通常认为是不可逆反应但交叉羟醛反应动力学研究表明其实际上是可逆反应。在酸催化条件下,反应机理的起始步骤是羰基在酸-催化下异构化为烯醇。酸还通过质子化活化另一分子羰基,使其具有高度亲电性。烯醇在α-碳原子上具亲核性,能进攻质子化的羰基化合物,而后去质子化形成羟醛。通常最后还会继续脱水得到不饱和羰基化合物。

羟醛反应的反应机理 羟醛异构

乙酸乙酯有几种同分异构体 乙酸乙酯的同分异构体有酯类、酸类、羟醛类、羟酮类、环二醇、烯二醇等等.酯类、HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2 CH3CH2COOCH3酸类、CH3CH2CH2COOH(CH3)2CHCOOH羟醛类、HOCH2CH2CH2CHO CH3CH(OH)CH2CHO CH3CH2CH(OH)CHO 等羟酮类、HOCH2COCH2CH3 HOCH2CH2COCH3等环二醇 四元环 三元环(结构简式略)烯二醇 HOCH2CH=CHCH2OH很多种.还有不稳定的.这考试不可能考的

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邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂,可由乙烯和邻二甲苯合成. A发生信息中醛的加成反应生成B,则A为CH3CHO,B为,故乙烯发生氧化反应生成乙醛.B脱去1分子水生成C,结合分子式可知发生消去反应,故C为CH3CH=CHCHO或CH2=CHCH2CHO,C与氢气发生加成反应生成D,由C、D分子式可知,.

羟醛反应的反应机理 羟醛异构

#乙酸乙酯#质子化#羰基

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