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碳正离子重排规律

2020-07-16知识17
碳正离子怎么重排?机理是什么?环状化合物相关的重排呢? 碳正离子可重排反机理是:在重排时,一个有机基团或一个氢原子带其一对电子迁移到缺电子碳上,这样就在基团转移离去的碳原子上产生了一个新的碳正离子中心。通常,1,2一基团迁移是最常见的一类重排反应。环状化合物的重排也是1,2-基团迁移,发生环扩大或者缩小的反应。 碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 这并没有固定顺序,重排2113反应中的优先迁移基团受5261很多因素综4102合影响: 1.反应产物的稳1653定性例:2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排,优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基,因为重排后生成的是三级碳正离子,比二级的稳定。2.基团的电子云密度(注意亲核重排与亲电重排的不同)比如pinnacle重排,优先迁移的是电子云密度大的基团,这可能是受羟基高密度电子云影响的结果,多数情况下迁移优先顺序为:芳基>烷基>氢原子。3.空间位阻效应我一下子没找到好的例子。但这一点不用多说,空间位阻效应是有机反应常常考虑到的一个效应。还有很多因素,比如说温度不同,也可能导致重排反应不一样。 碳正离子重排的反应机理? 按照碳正离子稳定性的规律,有利于生成更加稳定的碳正离子的条件,都会使碳正离子发生重排,重排涉及到正电荷的转移,正电荷转移到的另一碳原上,如果有氢,氢就发生迁移,如果没有氢,烷基就发生迁移. 例:(CH3)2CHCH(+)CH3仲碳正离子会重排成:(CH3)2C(+)CH2CH3叔碳正离子,迁移的是氢;而(CH3)3CCH(+)CH3则重排成:(CH3)2C(+)CH(CH3)2叔碳正离子,迁移的是甲基; 醇脱水生成烯烃时发生的碳正离子重排反应 有如下规律:如果是直链烃,末端的碳正离子向链内碳迁移. 如果靠近支链时,向支链多的碳上迁移如果靠近有共轭体系如双键,羰基,苯环等,向能获得共轭的碳上迁移. 总之,什么体系能够使碳正离子更稳定,就发生相应的重排. 碳正离子的重排 环丁基甲烷在酸性条件下的重排应该好理解。第一步,生成环丁基甲基正离子,是不稳定的1级碳正离子。第二步,扩环,生成较稳定的环戊基碳正离子,是2级碳正离子。后者是无张力环,这就是重排的动力。第三步,发生加成或消除,就得到溴代环戊烷或环戊烯。当然,这类反应是复杂的,还有其它反应途径和产物,不过没有写出来而已。 谁能解释一下碳正离子的重排 最低0.27元/天开通百度文库会2113员,可在文库查看完整5261内容> 原发布者:wys521000 有机化4102学中1653重排反应有机化学中重排反应很早就被人们发现,研究并加以利用。第一次被Wohler发现的,由无机化合物合成有机化合物,从而掀开有机化学神秘面纱的反应—加热氰酸铵而得到尿素,今天也被化学家归入重排反应的范畴。一般地,在进攻试剂作用或者介质的影响下,有机分子发生原子或原子团的转移和电子云密度重新分布,或者重键位置改变,环的扩大或缩小,碳架发生了改变,等等,这样的反应称为是重排反应。按照反应的机理,重排反应通常可分为亲核反应、亲电反应、自由基反应和周环反应四大类。也有按照不同的标准,分成分子内重排和分子间重排,光学活性改变和不改变的重排反应,等等。一、亲核重排重排反应中以亲核重排为最多,而亲核重排中又以1,2重排为最常见。(一)亲核1,2重排的一般规律1.亲核1,2重排的三个步骤:离去基团离去,1,2基团迁移,亲核试剂进攻2.发生亲核1,2重排的条件(1)转变成更稳定的正离子(在非环系统中,有时也从较稳定的离子重排成较不稳定的离子)(2)转变成稳定的中性化合物(3)减小基团间的拥挤程度,减小环的张力等立体因素。... 关于重排碳正离子和不稳定的环都有可能重排,但是这些重排(尤其是碳正离子)往往需要一定条件,那么这般在什么条件下会重排呢?(主要是SN1机理中的碳正离子)请举出具体例子 分子中共价键结合顺序发生改变的反应.这种改变可导 致碳架或官能团位置发生变化,有时因为伴有进一步变化而 得到分子组成与反应物并不相同的重排产物,按反应机理,重排反应可... 请解释有机碳正离子重排的概念和规则 有机碳正离子重排的动力是碳正离子的稳定性,重排的可能是H离子,也可能是烃基 举个简单的例子 C+H2CH(CH3)2重排变成C+(CH3)3,重排的是H离子,因为三级碳正离子的... 有机反应中什么时候会出现碳正离子? 还有重排有什么规律吗? 碳正离子一般是有机物带有强吸电子基团时,碳上的电子偏向于吸电子基团,吸电子基团携带电子离去而形成的。一般叔碳的稳定性最好,重排是倾向于形成叔碳形式。

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