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羟醛缩合的反应机理 羟醛缩合 应用

2020-10-08知识12

什么是醛酮缩合反应 醛酮缩合反2113应即羟醛缩合反应,5261是指具有α-H的醛或酮,在碱催化4102下生成碳负离子,然后碳1653负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。扩展资料:羟醛结构单元存在于许多分子(包括天然产物和合成分子)中。例如,通过羟醛反应大规模合成的日用化学品季戊四醇[16]及心脏病药物阿托伐他汀。羟醛反应之所以应用广泛是因为它将两个相对简单的分子结合成一个较复杂的分子,通过形成两个新的手性中心(于羟醛产物的α-碳原子上,在下述分子式当中标注)增加了分子复杂性。现代化学方法学不仅可以做到羟醛反应的高收率,而且能够控制反应产物的相对和绝对立体化学构型。这种选择性合成特定的立体异构体非常重要,因为不同的立体化学异构体可能具有完全不同的化学或生物特性。参考资料来源:-羟醛缩。

羟醛缩合的反应机理 羟醛缩合从机理上2113讲,是碳负离子对羰基碳的亲核5261加成。醛或酮4102分子中的羰基结构使1653α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。在碱性催化剂作用下α 碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物,达到平衡后生成烯醇盐。烯醇盐,紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳 碳单键,得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼,含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。

羟醛缩合和酯缩合有什么共同点和不同点 具有α-H的醛或酮,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为 亲核试剂 对醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。。

乙醛的羟醛缩合反应 原发布者:lisuyan211 第十一章醛和酮第一节醛、酮的分类,同分异构和命名一、分类CH3CH2CH2CHOCHOCHOCH3CH=CHCHOCH2CHO二元醛CH2CHO脂肪醛脂环醛芳香醛不饱和醛OCH3CH2-C-。

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