ZKX's LAB

碳正离子的重排现象 关于重排碳正离子和不稳定的环都有可能重排,但是这些重排(尤其是碳正离子)往往需要一定条件,那么这般在什么条件下会重排呢?(主要是SN1机理中的碳正离子)请举出具体例子

2020-07-20知识5

有机反应中什么时候会出现碳正离子? 还有重排有什么规律吗? 碳正离子一般是有机物带有强吸电子基团时,碳上的电子偏向于吸电子基团,吸电子基团携带电子离去而形成的。一般叔碳的稳定性最好,重排是倾向于形成叔碳形式。碳正离子重排的反应机理? 按照碳正离子稳定性的规律,有利于生成更加稳定的碳正离子的条件,都会使碳正离子发生重排,重排涉及到正电荷的转移,正电荷转移到的另一碳原上,如果有氢,氢就发生迁移,如果没有氢,烷基就发生迁移.例:(CH3)2CHCH(+)CH3仲碳正离子会重排成:(CH3)2C(+)CH2CH3叔碳正离子,迁移的是氢;而(CH3)3CCH(+)CH3则重排成:(CH3)2C(+)CH(CH3)2叔碳正离子,迁移的是甲基;那些反应伴随碳正离子的重排?谢谢 石墨变成金刚石的反应,这个反应碳正离子为什么不和旁边的叔丁基发生重排?碳正离子什么情况下重排后更稳定却不发生重排现象?求 因为这个反应的机理不是生成碳正离子中间体,而是汞翁离子中间体。首先乙酸汞受到双键派电子进攻形成汞翁离子,紧接着水反式进攻,最后硼氢化钠作用下脱汞乙酰基,得到马氏加成醇。只有形成碳正离子中间体或者自由基的情况下才会发生碳正离子重排,其他重排也会涉及碳负离子重排。弄清机理才能理解重排请解释有机碳正离子重排的概念和规则 有机碳正离子重排的动力是碳正离子的稳定性,重排的可能是H离子,也可能是烃基举个简单的例子C+H2CH(CH3)2重排变成C+(CH3)3,重排的是H离子,因为三级碳正离子的稳定性大于二级碳正离子C+H2C(CH3)3重排为CH3CH2C+C(CH2)2,重排的是-CH3关于重排碳正离子和不稳定的环都有可能重排,但是这些重排(尤其是碳正离子)往往需要一定条件,那么这般在什么条件下会重排呢?(主要是SN1机理中的碳正离子)请举出具体例子 分子中共价键结合顺序发生改变的反应.这种改变可导 致碳架或官能团位置发生变化,有时因为伴有进一步变化而 得到分子组成与反应物并不相同的重排产物,按反应机理,重排反应可。关于碳正离子重排的问题 碳正离子重排的目的是,生成更稳定的结构,你画的那个的第二个碳是2o碳,而你画的第一个是3o碳,因此第一个更稳定碳正离子怎么重排?机理是什么?环状化合物相关的重排呢? 碳正离子可重排反机理是:在重排时,一个有机基团或一个氢原子带其一对电子迁移到缺电子碳上,这样就在基团转移离去的碳原子上产生了一个新的碳正离子中心。通常,1,2一基团迁移是最常见的一类重排反应。环状化合物的重排也是1,2-基团迁移,发生环扩大或者缩小的反应。碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 这并没有固定顺序,重排2113反应中的优先迁移基团受5261很多因素综4102合影响:1.反应产物的稳1653定性例:2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排,优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基,因为重排后生成的是三级碳正离子,比二级的稳定。2.基团的电子云密度(注意亲核重排与亲电重排的不同)比如pinnacle重排,优先迁移的是电子云密度大的基团,这可能是受羟基高密度电子云影响的结果,多数情况下迁移优先顺序为:芳基>烷基>氢原子。3.空间位阻效应我一下子没找到好的例子。但这一点不用多说,空间位阻效应是有机反应常常考虑到的一个效应。还有很多因素,比如说温度不同,也可能导致重排反应不一样。

#电子#重排反应#碳正离子

随机阅读

qrcode
访问手机版