公元198年曹操和刘备联手攻破了下邳城，吕布被活捉，虽然吕布不想死，几番求饶和表示愿意从此归顺曹操，但是由于自己名声实在是不怎么地，曹操担心日后会被他反噬有所犹豫，但在刘备一句“公不见丁建阳董卓之事乎？”之后终于坚定了杀吕布之心，于是吕布身死，三国武力第一纵横天下无敌手的吕奉先自此西去。（此文只谈演义）
吕布死的时候大概40岁左右，对一名虎将来说，算是正当打的黄金年龄。曹操杀了吕布之后事后是否有过后悔？吕布虽然名声不好，先杀丁原再杀董卓，但是以曹操的用人之道和手腕以及他手下那么多武力出众的大将，即使不能完全收服吕布，至少不让吕布掌控兵权有单独领兵的可能，使之成为其单纯的虎将冲锋陷阵应该不算是什么难事，而且曹操自典韦死后缺乏武力顶级的大将，从这两点以及事后来看，曹操应该有过后悔，而且还不止一次，至少有过三次。
第一次是白马之战时，当时曹操五万兵马对上袁绍手下头号猛将颜良十万河北大军，颜良武力其实十分惊人，在三国演义中属于被严重低估的悍将：先是三个回合轻松斩杀原吕布麾下八健将之一的宋宪，然后一个回合秒杀同样是八健将之一的魏续，最后是二十回合击败当时曹操麾下除许褚外武力最为强悍的徐晃（当时典韦已经不在，庞德还远在西凉马腾麾下），当时曹操阵营的反应是“诸将栗然”，也就是说大家都慑于颜良强悍的武力，曹营无一人是颜良对手，最后不得不请出关羽出马斩杀颜良。
在“诸将栗然”之际，不知道曹操当时是否有过后悔不应该杀了吕布：白马之战发生于公元200年，此时距离吕布被杀仅仅过去两年而已，曹操估计在想如果此时吕布尚在我手，颜良又有何惧！
第二次是长坂坡之战时，赵云视曹操大军无物，七进七出曹操精锐的虎豹骑大营，斩杀曹操五十多员战将，最后居然被赵云怀抱阿斗脱险而去，临突围前还豪迈的说了一句“我乃常山赵子龙也！”人的名，树的影，如果吕布当时还在，火星撞地球，赵云也断不可能会几番冲杀大营还突围而去。这是曹操第二次后悔之时。
第三次是潼关之战，此战曹操遭遇了其沙场征战以来最狼狈的一次，为了躲避马超对他的追杀，曹操割须弃袍狼狈而逃，如果不是曹洪拼了死命阻挡住了马超，曹操差点就断送在马超之手，其后在渭水河畔又差点被马超射杀，这还不算，马超在曹军大营外耀武扬威最后逼得许褚不得不出战，要知道许褚是曹操的贴身保镖，一般情况下冲锋陷阵的事他是不太出面的，最明显的例子就是白马之战时即使是徐晃败于颜良之手，许褚也未出战。
许褚出战马超实在是因为马超武力强悍，曹操麾下无人是他对手，说明曹操手下大将虽多，但是武力顶级的却是欠缺，在曹操说出“马超不减吕布之勇！”和“马儿不死，吾无葬地也”这两句话之时，曹操其实心里已经很后悔当初不该杀了吕布。
