ZKX's LAB

亲电加成反应是否考虑碳正离子重排 有机化学 亲电加成反应 只要是带上卤素我就不会,到底如何考虑?诱导效应还是碳正离子的稳定性

2020-09-24知识13

化学 有机化学 亲电加成反应 只要是带上卤素我就不会,到底如何考虑?诱导效应还是碳正离子的 马氏规则嘛

亲电加成反应是否考虑碳正离子重排 有机化学 亲电加成反应 只要是带上卤素我就不会,到底如何考虑?诱导效应还是碳正离子的稳定性

碳正离子重排是怎么回事?刚开始看了一些加成反应,但是看到碳正离子重排这个地方感觉跟前面的分不开了,为什么前面的不对称烯烃不发生重排?而且,还有的反应比如Br2/CH3OH加成,甲醇也参加反应了,还有的溴水里的水也参加反应了,咋回事?通俗易懂最好了,本人有机很烂的,最近复习有机化学,不懂的挺多,

亲电加成反应是否考虑碳正离子重排 有机化学 亲电加成反应 只要是带上卤素我就不会,到底如何考虑?诱导效应还是碳正离子的稳定性

碳正离子越稳定反应越快仅适用于亲电取代吗 亲电加成有多种机理,包括:碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理.在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子首先进攻双键(这一步是定速步骤),生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。立体化学研究发现,后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的,也就是反式加成。如丙烯与HBr的加成:CH3-CH=CH2+HBr→CH3-CHBr-CH3第一步,HBr电离生成H和Br离子,氢离子作为亲电试剂首先进攻C=C双键,形成这样的结构:第二步,由于氢已经占据了一侧的位置,溴只能从另外一边进攻。根据马氏规则,溴与2-碳成键,然后氢打向1-碳的一边,反应完成。马氏规则的原因是,取代基越多的碳正离子越稳定也越容易形成。这样占主导的取代基多的碳就优先被负离子进攻。主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。

亲电加成反应是否考虑碳正离子重排 有机化学 亲电加成反应 只要是带上卤素我就不会,到底如何考虑?诱导效应还是碳正离子的稳定性

随机阅读

qrcode
访问手机版