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亲电加成反应机理 形成双键碳正离子

2020-08-12知识5

为什么碳正离子的稳定性顺序是这个样的 首先 A,C,D比较,都含有双键,且都形成p-π共轭,但D是叔C正离子,而A是仲碳正离子,C是伯碳正离子,碳正离子稳定性 叔>;仲>;伯所以D>;A>;CB没有共轭体系 最不稳定所以稳定性D>;A>;C>;B为什么这里不考虑碳正离子p轨道和相邻两个π键形成p-π共轭使正电荷得到分散? 在碳正离子的邻位存在双键,即有π键,产生超共轭效应,使碳正离子得以稳定。C有四个价轨道,2s+px+py+pz,形成碳正离子时会有一个p轨道空出来,其余三个轨道形成sp2杂化,空的p轨道垂直sp2杂化平面;π键上的C原子也都以sp2杂化成键,多出的一个p轨道上各有一个电子,且都垂直sp2杂化平面。也就是说,三个碳上的非杂化p轨道在同一平面上,它们会形成一个三中心二电子的大π键。这个π键的形成使碳正离子上的电子得到补充(从其它两个碳原子上离域而来),因此正电荷得到充分分散,稳定性自然就提高了。亲电加成反应机理 亲电加成有多种机理,抄包括:碳正离子机理、离子对机理、环鎓离子机理以及三中心过渡态机理。1、亲电试剂试剂在进攻反应中心时,试剂的正电部分较活泼,总是先加在反应中心电子云密度大的原子上,即电子云密度较大的双键碳上。常见的亲电试剂(Electrophiles)有卤素(Cl2、Br2),无机酸(H2SO4、HCl、HBr、Hl、HOCl、HOBr),有机酸(F3C—COOH、CI3C—COOH)等。2、烯烃加成在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子zd首先进攻双键(这一步是定速步骤),生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳正离子生成产物。扩展资料加成种类主要的亲电加成反应类型,对于烯烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应;对于炔烃,主要有:卤素加成反应、加卤化氢反应和水合反应。由于sp碳原子的电负性比sp2碳原子电负性强,与电子结合得更为紧密,故炔烃的亲电加成反应一般比烯烃要慢。参考资料来源:-亲电加成反应什么叫做亲核加成?和亲电加成有什么区别? 亲核加成反应是由亲核试剂与底物发生的加成反应.反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上.最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应.RC=O+R'MgCl→RR'C-OMgCl再水解得醇,这是合成醇的良好办法.在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位.于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成.水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成.碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基.此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH=CH-CN).其他重要的亲和加成反应有:麦克尔加成、醇醛加成/缩合、Mukaiyama反应等等.亲电加成反应是烯烃的加成反应,又叫马氏加成,由马可尼科夫规则而得名:“烯烃与氢卤酸的加成,氢加在氢多的碳上”.广义的亲电加成亲反应是由任何亲电试剂与底物发生的加成反应.在烯烃的亲电加成反应过程中,氢正离子首先进攻双键(这一步是定速步骤),生成一个碳正离子,然后卤素负离子再进攻碳负离子生成产物.立体化学研究发现,后续的卤素负离子的进攻是从与氢离子相反的方向发生的,也就是反式加成.如丙烯与HBr的加成:CH-CH=。碳碳双键断开形成的是碳正离子吗 看碳正离子上连接的集团1.如果连接烷基、H等,由于碳正离子是Sp2杂化,有空的p轨道,会和烷基的C-Hsigma形成超共轭,进而分散碳正离子的电荷,使之稳定.所以,连接的烷基越多越稳定,即叔碳正离子>;仲碳正离子>;伯碳正离子>;甲基.2.如果连接的卤素,以Cl为例,cl的电负性大于c,有吸电子的诱导,同时是2s2 2px2 spy2 2pz,即有未成对电子,有碳正离子是Sp2 杂化,有空的p轨道,cl未成对的电子可以到空轨道上去,则可以分散正电荷,总的效果是使碳正离子更不稳定.3如果是烯丙型和苄基型的碳正离子,由于p-pai共轭,可以分散电荷,是碳正离子更稳定如何比较碳正离子的稳定性,尤其带双键的电子密度越高碳正离子越稳定,对于脂肪烃,叔碳正离子大于仲碳正离子大于伯碳正离子,直接与苯环相连的碳正离子,形成了p-π共轭而更加稳定。氢离子进攻乙烯形成碳正离子时,碳氢键的共用电子对是谁提供的? 烯烃与卤化氢的加成过程里没有“氢离子进攻碳正离子”的过程。氢离子作为亲电试剂进攻电子云密度较大的碳碳双键,并生成碳正离子中间体然后卤素离子进攻碳正离子,并生成最终产物。这两步中生成碳正离子的过程是速控步,氢离子活性越高这步进行得越快,而卤化氢酸性顺序就是HI>;HBr>;HCl,所以反应活性也是这个顺序。双键以及取代基(给电子,吸电子)分别对碳正离子的稳定性的影响 双键以及取代基(给电子,吸电子)分别对碳正离子的稳定性的影响求教,脑子里一团糊涂,只知道卞和烯丙—。

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