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萘磺酸的氯代反应 什么是萘,有什么性质

2021-04-28知识2

什么是萘,有什么性质 萘是无色片状晶体,熔点80.5℃,沸点218℃,有特殊的气味,易升华。不溶于水e68a84e8a2ad62616964757a686964616f31333233666132,易溶于热的乙醇和乙醚。萘是重要的化工有机原料,也常用作防蛀剂。萘是晶体有熔点。在加热过程中,固态的萘温度逐渐升高,开始熔化;熔化过程,在这个过程中虽然继续加热,但是温度不变,这个温度就是萘的熔点,萘的熔点是80℃;继续加热,萘熔化完毕,液态萘随着加热将继续升温。萘的结构与苯相似,也是一个封闭的共轭体系。在萘环上,p电子的离域并不像苯环那样完全平均化,而是在α-碳原子上的电子云密度较高,β-碳原子上的次之,中间共用的两个碳原子上则更小,因此亲电取代反应一般发生在α-位。从共振概念看,当萘的α-位和β-位被取代时,形成不同的中间体正离子,可分别用下列共振结构表示。(1)取代反应。①卤代。将氯气通入萘的苯溶液中,在催化剂或三氯化铁的作用下,主要得到α-氯萘。②硝化。萘用混酸硝化,主要产物为α-硝基萘。其反应速度比苯的硝化要快得多,室温即可进行反应。α-硝基萘是黄色针状结晶,溶点为61℃,不溶于水,溶于有机溶剂,用于制备α-萘胺。③磺化。萘的磺化反应也是可逆的,磺酸基进入的位置和。

苯的磺化反应 比如苯和浓硫酸反应得到苯磺酸(强酸)这就是最典型的苯的磺化方程式:C6H6+H2SO4=C6H5SO3H+H2O芳香化合物磺化反应在机理上属于亲电取代反应,其反应条件大致有三种:含水硫酸、三氧化硫和发烟硫酸。其中有人[1]通过实验证明:苯在非质子溶剂中与三氧化硫反应时,进攻的亲电试剂为三氧化硫;含水硫酸中磺化时亲电试剂为硫酸合氢正离子(可理解为水合质子+三氧化硫);而在发烟硫酸中,亲电试剂为焦硫酸合氢离子(即质子化的焦硫酸)和H2S4O13(可理解为一分子硫酸+三分子三氧化硫)。因此,在不同条件下磺化,其反应机理略微有所不同。其中最为常见的机理如下图所示。磺化机理 磺化反应可分为直接磺化和间接磺化两大类。磺化体系碘值与反应时间的关系曲线直接磺化 用硫酸进行磺化是可逆反应,在一定条件下生成的磺酸又会水解。在很多情况下,磺化温度会影响磺基进入芳环的位置。例如,萘用浓硫酸在低温下进行磺化,主要生成易水解的萘-1-磺酸,而高温磺化则主要生成难水解的萘-2-磺酸。磺化是放热反应,低温磺化时需要冷却,而高温磺化则需要加热保温。根据所用磺化剂的不同而区分为:①过量硫酸磺化 大多数芳香族化合物的磺化采用此法。用浓硫酸磺化时,反应通式为:。

磺化反应的分类 磺化反应可分为直接磺化和间接磺化两大类。直接磺化 用硫酸进行磺化是可逆反应,在一定条件下生成的磺酸又会水解。在很多情况下,磺化温度会影响磺基进入芳环的位置。。

#萘磺酸的氯代反应

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