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关于基团的迁移顺序 碳正离子重排氢迁移

2020-08-11知识167

碳正离子的重排 环丁基甲烷在酸性条件下的重排应该好理解。第一步,生成环丁基甲基正离子,是不稳定的1级碳正离子。第二步,扩环,生成较稳定的环戊基碳正离子,是2级碳正离子。。碳正离子重排的时候,氢会不会从一个仲碳上迁移到另一个仲碳上? 会发生氢负离子迁移求教:有机化学中碳正离子重排的问题。 其实很简单只要把碳正离子重排的目的弄清楚就可以了目的就是 重排后的 碳正离子结构 比重排前的碳正离子结构更加的稳定那么至于为什么更稳定 以及 稳定性体现在什么地方 其实就要用到 一些电子效应去解释了 这里用到的 是电子效应当中的共轭效应 也就是如果一个结构能够使得碳正离子形成更多的共轭 那么这个结构就是稳定的 因为共轭能够帮助碳正离子分散正电荷 比如P π 共轭 以及 超共轭使得碳正离子最稳定的结构自然就是重排的目标物 也就是 不稳定的结构总是朝着这个最稳定的结构去重排的 至于你说的有时候要重排 有时候不要重排的问题 我觉得要么就是结构已经是最稳定的了 所以不需要重排 或则说是 只有这么一种结构 比如两个碳原子的化合物 其实一旦化合物的碳原子个数达到三个或者三个以上 形成的碳正离子基本上是需要重排的碳正离子的重排 这样的重排我觉得很理解。亚甲基居然脱去了。如果与碳正离子相邻的那个碳发生氢的迁移,也就是把碳正离子移到了换上,但是亚甲基没有离去,形成一个三级碳。碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 碳正离子可重排反机理是:在重排时,一个有机基团或一个氢原子带其一对电子迁移到缺电子碳上,这样就在基团转移离去的碳原子上产生了一个新的碳正离子中心。通常,1,2一基团迁移是最常见的一类重排反应。环状化合物的重排也是1,2-基团迁移,发生环扩大或者缩小的反应。碳正离子的重排的机理 按照碳正离子稳定性的规律,有利于生成更加稳定的碳正离子的条件,都会使碳正离子发生重排,重排涉及到正电荷的转移,正电荷转移到的另一碳原上,如果有氢,氢就发生迁移,如果没有氢,烷基就发生迁移.例:(CH3)2CHCH(+)CH3仲碳正离子会重排成:(CH3)2C(+)CH2CH3叔碳正离子,迁移的是氢;而(CH3)3CCH(+)CH3则重排成:(CH3)2C(+)CH(CH3)2叔碳正离子,迁移的是甲基;关于基团的迁移顺序 你可以从反应机理来看,若中间产物越稳定,则越容易发生反应,所以在看类似问题的时候关键是看所连基团对于中间产物的影响要我没记错,频哪醇重排中间产物在迁移后有碳正离子生成,这里就只需要考虑碳正离子的稳定性.碳正.醇脱水生成烯烃时发生的碳正离子重排反应 有如下规律:如果是直链烃,末端的碳正离子向链内碳迁移.如果靠近支链时,向支链多的碳上迁移如果靠近有共轭体系如双键,羰基,苯环等,向能获得共轭的碳上迁移.总之,什么体系能够使碳正离子更稳定,就发生相应的重排.碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 这并没有固定顺序,重排2113反应中的优先迁移基团受5261很多因素综4102合影响:1.反应产物的稳1653定性例:2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排,优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基,因为重排后生成的是三级碳正离子,比二级的稳定。2.基团的电子云密度(注意亲核重排与亲电重排的不同)比如pinnacle重排,优先迁移的是电子云密度大的基团,这可能是受羟基高密度电子云影响的结果,多数情况下迁移优先顺序为:芳基>烷基>氢原子。3.空间位阻效应我一下子没找到好的例子。但这一点不用多说,空间位阻效应是有机反应常常考虑到的一个效应。还有很多因素,比如说温度不同,也可能导致重排反应不一样。

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