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碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 碳正离子的重排机理

2020-08-11知识12

碳正离子怎么重排?机理是什么?环状化合物相关的重排呢? 碳正离子可重排反机理是:在重排时,一个有机基团或一个氢原子带其一对电子迁移到缺电子碳上,这样就在基团转移离去的碳原子上产生了一个新的碳正离子中心。通常,1,2一基团迁移是最常见的一类重排反应。环状化合物的重排也是1,2-基团迁移,发生环扩大或者缩小的反应。谁能解释一下碳正离子的重排 最低0.27元/天开通文库会2113员,可在文库查看完整5261内容>;原发布者:wys521000有机化4102学中1653重排反应有机化学中重排反应很早就被人们发现,研究并加以利用。第一次被Wohler发现的,由无机化合物合成有机化合物,从而掀开有机化学神秘面纱的反应—加热氰酸铵而得到尿素,今天也被化学家归入重排反应的范畴。一般地,在进攻试剂作用或者介质的影响下,有机分子发生原子或原子团的转移和电子云密度重新分布,或者重键位置改变,环的扩大或缩小,碳架发生了改变,等等,这样的反应称为是重排反应。按照反应的机理,重排反应通常可分为亲核反应、亲电反应、自由基反应和周环反应四大类。也有按照不同的标准,分成分子内重排和分子间重排,光学活性改变和不改变的重排反应,等等。一、亲核重排重排反应中以亲核重排为最多,而亲核重排中又以1,2重排为最常见。(一)亲核1,2重排的一般规律1.亲核1,2重排的三个步骤:离去基团离去,1,2基团迁移,亲核试剂进攻2.发生亲核1,2重排的条件(1)转变成更稳定的正离子(在非环系统中,有时也从较稳定的离子重排成较不稳定的离子)(2)转变成稳定的中性化合物(3)减小基团间的拥挤程度,减小环的张力等立体因素。。醇脱水生成烯烃时发生的碳正离子重排反应 有如下规律:如果是直链烃,末端的碳正离子向链内碳迁移.如果靠近支链时,向支链多的碳上迁移如果靠近有共轭体系如双键,羰基,苯环等,向能获得共轭的碳上迁移.总之,什么体系能够使碳正离子更稳定,就发生相应的重排.碳正离子重排的迁移集团的迁移顺序是什么,为什么优先重排氢原子? 这并没有固定顺序,重排2113反应中的优先迁移基团受5261很多因素综4102合影响:1.反应产物的稳1653定性例:2-氯甲基环己烷的氯离去后生成的碳正离子发生重排,优先迁移1号碳的氢原子而不是甲基,因为重排后生成的是三级碳正离子,比二级的稳定。2.基团的电子云密度(注意亲核重排与亲电重排的不同)比如pinnacle重排,优先迁移的是电子云密度大的基团,这可能是受羟基高密度电子云影响的结果,多数情况下迁移优先顺序为:芳基>烷基>氢原子。3.空间位阻效应我一下子没找到好的例子。但这一点不用多说,空间位阻效应是有机反应常常考虑到的一个效应。还有很多因素,比如说温度不同,也可能导致重排反应不一样。用碳正离子重排机理解释下列产物的产生 用碳正离子重排机理解释下列产物的产生希望大佬给过程,非常谢谢.用碳正离子重排机理解释下列产物的产生希望大佬给过程,非常谢谢 。碳正离子机理与碳负离子机理的区别? 碳正离子与自由基一样,是一个活波的中间体.碳正离子有一个正电荷,最外层有6个电子.带正电荷的碳原子以SP2杂化轨道与3个原子(或原子团)结合,形成3个σ键,与碳原子处于同一个平面.碳原子剩余的P轨道与这个平面垂直.碳正离子是平面结构.碳负离子是带负电荷的具有偶数价电子的物种,其负电荷(未共用电子对)定域在一个碳原子上.甲基负离子CH3-可看作是一切碳负离子的母体,各碳负离子可以烷基负离子来命名.由吸电子基共轭稳定化(-R 效应)的碳负离子,由于实际的共振结构中负电荷主要分布在氧原子上,这类离子叫做碳负离子的性质.简单的烷基碳负离子,其负电中心碳原子是 sp3杂化的未共用电子对占据一个 sp3杂化轨道,离子具有四面体构型,一般能迅速发生反转呈现为平衡.这类碳负离子的稳定性顺序(按荷负电原子类型)为伯>;仲>;叔.这可能是由于烷基的推电子性诱导效应.乙炔基、乙烯基和苯基负离子等的负电荷在含 s 成分较高的杂化轨道中,受核吸引较强

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