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有机化学脱水反应 分子间脱水生成不饱和键

2021-04-27知识4

有机化学脱水反应 一、脱水反应的常见类型1.醇分子内脱水规律:醇分子内C—O键及羟基所连碳原子相邻碳原子上的C—H键断裂,脱去水分子形成不饱和键,属于消去反应.2.醇分子间脱水规律:一个醇分子内C—O键断裂,另一醇分子内O—H键断裂脱水生成醚,属于取代反应.参加反应的醇可以相同也可以不同,可以是一元醇也可以是多元醇.3.酸与醇酯化脱水规律:①有机酸脱羟基即羧基中的C—O键断裂,醇脱氢即羟基中O—H键断裂生成酯和水,属于取代反应.②若无机含氧酸和醇酯化时,无机含氧酸脱去氢,醇脱去羟基生成酯和水,属于取代反应.③多元酸和多元醇酯化脱水时可以生成环状化合物.④多元酸和多元醇在一定条件下可以发生酯化脱水,缩聚成高分子化合物.例如:由对苯二甲酸和乙二醇制取涤纶.⑤羟基酸分子间脱水可以生成环状化合物.⑥羟基酸一定条件下脱水缩聚成高分子化合物.⑦羟基酸分子内脱水生成环状化合物.4.氨基酸脱水反应规律:氨基酸分子中羧基上C—O键断裂,氨基上N—H键断裂,从而可以脱去水分子.①两分子氨基酸脱去一个水分子生成二肽.②多个α-氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质.③氨基酸分子内脱水生成环状化合物.二、脱水反应在有机推断题中的应用1.当遇到醇。

已知醛在一定条件下可发生两分子间的加成反应,如: 根据题中各物质转化关系,A与CH3CHO发生信息中的反应生成B为不饱和醛,B再氧化得C为不饱和羧酸,C再与氢气加成得F仍为羧酸,B与氢气加成得G为醇,F和G在浓硫酸作用下加热发生酯化反应得H,根据H的分子式及C的分子式可推知,A为,B为,C为,F为,G为,H为,C与溴发生加成反应得D为,D在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得E为,E与氢气加成得F,(1)A为,A的名称为苯甲醛;B为,B分子中所含官能团的名称为碳碳双键、醛基,故答案为:苯甲醛;碳碳双键、醛基;(2)E的结构简式为,上述各步转化中没有涉及的有机反应类型是水解反应和聚合反应,故选④⑥,故答案为:;④⑥;(3)D与足量NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式为:+3NaOH乙醇+2NaBr+3H2O;F和G生成H的反应的化学方程式为:+浓H2SO4△+H2O,故答案为:+3NaOH乙醇+2NaBr+3H2O;浓H2SO4△+H2O;(4)C为,C的同分异构体有多种,其中满足下列条件 ①能发生银镜反应,说明有醛基,能与NaOH溶液发生水解反应,说明有酯基,且水解产物遇FeCl3溶液显紫色,说明水解产物有酚羟基;②苯环上的一溴取代产物只有两种同分异构体,说明苯环上有两个处于对位的基团;③核磁共振氢谱图的峰面积比为1:1:2:2:2,这样的一种同分异构。

α-醇酸加热脱水生成( ). 选 B.α-醇酸受热发生两个分子间脱水反应而生成交酯.交酯是由一分子醇酸中羟基的氢原子和另一分子醇酸中羧基上的羟基失水而形成的环状的酯.另外,β-醇酸由于分子中的α-氢同时受羧基和羟基的影响,比较活泼,所以在受热时容易和相邻碳原子上的羟基失水而生成α,β-不饱和酸.γ-醇酸极易失去水,在室温时就能自动在分子内脱水生成五元环的内酯.δ-醇酸脱水生成六元环的δ-内酯,但不如γ-醇酸那样容易

#分子间脱水生成不饱和键

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