ZKX's LAB

甲基联苯的取代 4-甲基联苯硝化反应,硝基位置主要加在哪

2021-04-25知识2

关于苯环上的取代问题 含有取代基的苯衍生物,在进行芳香族亲电取代反应时,原有的取代基,对新进入的取代基主要进入位置,存有一定指向性的效应.这种效应称为取代基定位效应.编辑本段单取代的苯衍生物的定位效应 ①如苯环上的取代基为-NH2(-NHR、-NR2,R为烷基)、-OH、-OCH3(-OC2H5等)、-NHCOCH3、-C6H5、-CH3(-C2H5等)等(按定位效应由强到弱次序排列)时,其亲电取代的反应性较苯高.在取代反应中,此类取代基导致得到大部分为邻位和对位取代的异构体.此类取代基称为有活化作用的邻、对位取代基.取代基的定位效应是个反应速率问题.上邻、对位反应快而上间位慢,就显示邻、对位定位效应;上间位反应快而上邻、对位慢,就显示间位定位效应.稳定的活性中间体的能量低,与之相应的过渡状态的能量也就低,活化能低,反应速率就快;过渡状态能量高,活化能高,反应速率就慢.因此,不同的反应速率实质上反映了活性中间体的稳定性,而活性中间体的稳定性,可以用共振论的方法加以分析.例如用甲苯进行亲电取代反应时,亲电试剂E+可以进攻邻、对位和间位.当亲电试剂进攻邻、对位时,有比较稳定的极限式(a,b)参与共振,CH3与带正电荷的碳相连,CH3有给电子效应,可以中和部分正电荷,使正碳离子稳定,杂化产生的活性中间体也比较稳定。

为什么甲苯间位上的氢不能被取代? 当苯环上有一2113个取代基5261时,再发生取代4102反应时,这个1653已有的基团会对新的基回团的取代答位置产生影响。比如苯环上有一个甲基时,再发生取代反应时,只能在甲基的邻位和对位发生,如甲苯和一氯甲烷反应,只能生成邻二甲苯和对二甲苯,而不能生成间二甲苯,所以甲基是邻对位定位基。这句话的意思是说,甲苯发生取代反应时,只有甲基的邻位和对位上会发生反应,而间位上不发生反应。常见的邻对位定位基有:甲基,乙基,丙基等烷基,-NH2,间位定位基有:-Cl,-Br,-OH,-COOH,-NO2等(也就是说苯甲酸和硝基苯发生取代反应时,邻位和对位不发生反应,只有间位反应)。

因为甲基是邻对位定位基,在甲基的间位上的氢不能被取代.所以苯环上的氢不能全部被取代. 当苯环上有一个取代基时,再发生取代反应时,这个已有的基团会对新的基团的取代位置产生影响.比如苯环上有一个甲基时,再发生取代反应时,只能在甲基的邻位和对位发生,如甲苯和一氯甲烷反应,只能生成邻二甲苯和对二甲苯,而不能生成间二甲苯,所以甲基是邻对位定位基.这句话的意思是说,甲苯发生取代反应时,只有甲基的邻位和对位上会发生反应,而间位上不发生反应.常见的邻对位定位基有:甲基,乙基,丙基等烷基,-NH2,间位定位基有:-Cl,-Br,-OH,-COOH,-NO2等(也就是说苯甲酸和硝基苯发生取代反应时,邻位和对位不发生反应,只有间位反应).

#甲基联苯的取代#联苯二甲基二甲醚价格

随机阅读

qrcode
访问手机版