为什么供电子基团使碳正离子更稳定? 供电子基团的电子云偏向于碳正离子,使得正电荷分散了如何比较碳正离子的稳定性? 最低0.27元开通文库会员,查看完整内容>;原发布者:冷箫·明月第卷年期月安徽师大学报自然科学版,关于碳正离子的zhidao稳定性和反应性郭荷民摘要胡季平,安徽医科大学化学教研室合肥破正离子的稳定性与其在反应中的活性表现是基本一致的越稳定的碳,正离子其反应活性越高但是含有二电子体系的破正离子在不同的反应中稳,定性与其反应活性的关系不同本文通过破正离子的、值气态氢化亲合能、数据及有关反应的速率常数值来说明烷基破正离子千基型及烯丙型碳正离子桥头碳正离子在反应中的专稳定性及其与反应活性的关系气态氢化亲合峭琶共振稳定作用关键词破正离子碳正离子作为有机反应的重要活性中间体它的稳定性及反应活性一直是研究和关,注的热点本文欲就各类碳正离子的稳定性及其与反应活性的关系特别属是含,二电子体系的节基型和烯丙型碳正离子稳定性与反应活性的关系做一概要讨论碳正离子稳定性的判断碳正离子的特征就是缺电子碳及其所带正电荷它的稳定性主要取决于所带电荷的分散程度分散程度越高越稳定实验表明,阁与带电中心碳原子相连的烯烃不对称亲电加成的产物取决于电子云密度还是生成的碳正离子稳定性?比如说1-丁烯与H2O的加成产物是什么 取决于碳正离子的稳定性。1-丁烯加水生成2-丁醇。判断碳正离子的稳定性 先看氯离2113子,羟基,甲基,这三类取5261代基的都可以看成4102供电子基团,因此他们可以让苯环上的电子云1653密度增加。电子云密度增加后就会使苯环与碳正离子产生p-π共轭,从而稳定性明显高于ccl3(氯的电负性高于碳,因此电子云密度明显偏向于氯,使苯环上的电子云密度降低)。在来就是氯离子,羟基。由于这两类基团,不管是氯还是氧,都含有孤对电子,可以增加苯环上的电子云密度。由于氧的电负性比碳的电负性高,但是供电子的共轭效应高于吸电子效应。对于氯而言,虽然吸电子效应明显但是由此而来的共振式更稳定。因此稳定性而言,羟基比氯离子稳定。甲基仅仅是与π键的共轭效应,弱于前两项但是也是供电子基团影响酯键水解的因素 羰基碳的电子云密度低了说明都到了羰基那里去了更难断裂了相反,如果连着吸电子基团碳上电子云密度大了,羰基上的电子云密度小了自然容易断裂为什么烷基的给电子诱导作用对碳正离子有稳定化作用呢?这样不是造成碳正离子处电子云更加密集,而不是分散了. 烷基对碳正离子的稳定作用不是因为诱导效应,而是因为烷基的超共轭效应.超共轭效应使烷基电子离域,正离子正电荷分散,系统能量降低,更加稳定.
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