羰基为什么不能发生加成反应 可以加成;羰基中的π键和碳碳双键中的π键相似,也易断裂,因此与碳碳双键类似,羰基也可以通过断裂π键而发生加成反应.与碳碳双键不同的是,由于羰基氧原子的电负性比碳原子大,易流动的π电子被强烈地拉向氧原子,所以羰基的氧原子是富电子的,以致氧原子带部分负电荷,羰基的碳原子是缺电子的,使碳原子带部分正电荷(),所以羰基是一个极性基团,具有一定的偶极矩,偶极矩的方向由碳指向氧,使得羰基具有两个反应中心,在碳原子上呈现正电荷中心,在氧原子上呈现负电荷中心.一般地讲,带部分正电荷的碳原子比带负电荷的氧原子具有更大的化学反应活性.因此,与碳碳双键易于发生亲电加成反应不同,碳氧双键最易发生被亲核试剂进攻的亲核加成反应.一般是亲核试剂(NuA)的亲核部分(Nu)首先向羰基碳原子进攻,其次带正电荷的亲电部分(A)加到羰基的氧原子上.所以,羰基的典型反应是亲核加成反应.(1)与氢氰酸的加成(2)与格氏试剂的加成(3)与醇的加成常温下羰基可与羟基发生可逆反应,生成半缩醛、半缩酮:C=O+HOR=C(OR)(OH)在有Lewis酸存在时,反应可进一步发生生成缩醛、缩酮:C(OR)(OH)+HOR=C(OR)2 此反应可用于羰基的保护
为什么碳碳双键是亲电加成而碳氧双键是亲核加成 文库??????搜索文档或关键词亲电加成与亲核加成的区别 共享文档2016-03-19 5页 4.36分用App免费查看?亲电加成与亲核加成的区别加成反应是有机化学中 一类最基本的化学反应,它主要包含亲电加成反应、亲核加成反应和游离基加成反应几大类。其中由于亲电加成和亲核加成的“形式”相像,而本质却存在着很大的差别,因而学生往往会对亲电加成和亲核加成区分不清,产生混淆,例如为什么同样是双键,碳碳双键易发生亲电加成反应而碳氧双键却易发生亲核加成反应。本文就简单分析分析亲电加成和亲核加成的本质区别。关键词:亲电加成,亲核加成,结构特征,反应机理一.亲电试剂与亲核试剂就一个反应来讲,是亲电的还是亲核的,通常规定由进攻试剂是亲电的还是亲核的来决定。所以要弄清楚什么是亲电加成反应什么是亲核加成反应,就必须先弄清楚亲电试剂和亲核试剂的含义。所谓亲电试剂是针对进攻试剂讲的,它一般是一个缺电子的正离子也可以是偶极或诱导偶极正的一端,由于缺电子,所以它总是倾向于和给电子反应物即底物进行e69da5e6ba907a6431333433616137反应,因此我们把它叫做亲电试剂。亲核试剂也是对进攻试剂而言的,它一般是一个富电子的负离子也可以是。
如何判断进攻试剂是富电子还是缺电子? 亲核试剂常常带有孤对电子,或者大兀键,例如CN-;而亲电试剂往往有空轨道,例如H+(氢的1s轨道为空轨道)