（选修—有机化学基础）（15分）苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、冬青油和一些高分子化合物。已知： （15分）(1)取代反应(1分)(2)(2分)(2分)(3)(3分)(4)分液(2分)(3分)(5)FeCl 3 溶液 或溴水(2分)相关的化学反应方程式为：水杨酸能与碳酸氢钠溶液反应生成.
（16分）香豆素(结构如下图中Ⅰ所示)是用途广泛的香料，由香豆素经下列图示的步骤可转变为水杨酸。 已知 （1）羧基、（酚）羟基（共2分）缩聚反应（2分）（2）BD(2分，只选一项得1分，多选错选得0分)（3）（3分）（4）；保护酚羟基，使之不被氧化（3分）（5）（2分）试题分析：（1）由化合物Ⅰ的结构简式得Ⅰ中的酯基发生水解反应，所以化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是羧基、酚羟基；乙二酸与乙二醇发生分子间缩聚反应生成高分子化合物Ⅴ；（2）A、1molⅠ最多能和4mol H 2 发生加成反应，错误；B、Ⅲ中不存在酚羟基，Ⅱ中存在酚羟基，可以用FeCl 3 溶液来鉴别Ⅱ和Ⅲ，正确；C、Ⅳ中不存在对称结构，所以核磁共振氢谱有6种峰，错误；D、Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中均存在碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，正确，答案选BD。（3）香豆素水解后的产物中仍存在酚羟基，所以1mol香豆素共与2molNaOH反应，化学方程式为（4）Ⅱ中酚羟基与CH 3 I发生取代反应，得Ⅲ的结构简式为，最终的产物中仍有酚羟基，说明设计反应步骤Ⅱ→Ⅲ的目的是起到保护酚羟基的作用；（5）水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明该物质是甲酸某酯，所以符合条件的Ⅳ的同分异构体3种，分别是
阿司匹林（又称乙酰水杨酸， （1）乙酸酐容易发生水解生成乙酸，故仪器应干燥，防止乙酸酐水解，故答案为：乙酸酐与水反应；（2）控制温度在85℃～90℃，温度低于100℃，应采取水浴加热，便于控制温度，防止乙酰水杨酸受热易分解；产品会附着乙酸酐、乙酸、硫酸，需要洗涤除去，冷水可以降低乙酰水杨酸在水中的溶解，减少损失，故答案为：水浴加热；便于控制温度，防止乙酰水杨酸受热易分解；除去乙酸酐、乙酸、硫酸，减少乙酰水杨酸在水中的溶解；（3）①由提纯流程图，可知是利用高分子化合物、水杨酸与乙酰水杨酸在乙酸乙酯中的溶解度不同进行分离，这种分离提纯方法为重结晶，故答案为：重结晶法；②水杨酸、乙酰水杨酸都微溶于水，高分子化合物不溶于水，用水作溶剂不能分离，而水杨酸易溶于乙酸乙酯，乙酰水杨酸可溶，高分子化合物不溶于乙酸乙酯，过滤分离出高分子化合物，在冷却结晶时大部分水杨酸溶解在乙酸乙酯中，很少结晶出来，通过重结晶可以得到乙酰水杨酸，故选用乙酸乙酯作溶剂，故答案为：水杨酸、乙酰水杨酸都微溶于水，高分子化合物不溶于水，用水作溶剂不能分离，而水杨酸易溶于乙酸乙酯，乙酰水杨酸可溶，高分子化合物不溶于乙酸乙酯，过滤分离出高分子化合物，通过重结晶可以。
