大将曹彬善于揣摩皇帝心思，又善于用兵，他的揣摩圣意纯粹是从兵家谋略来的，也每每让他说对；他的用兵胜多败少，只是攻打契丹的时候，环境恶劣，才迎来了战场上的一次大失败。
曹彬秉公执法，理解皇帝心思，从来不把财物据为己有，也不徇私情。后周世宗时期，他出使吴越，收到很多财物，全都交给朝廷。周世宗强行赏赐给他，他才收了，把财物分给亲朋旧友，自己不留分文。赵匡胤为后周世宗臣子的时候，曹彬当时是世宗身边的侍吏，掌管茶酒的事。赵匡胤曾经向曹彬要酒，曹彬说：“这是公家的酒，不可以给你。”就自己买酒请赵匡胤喝。后来赵匡胤即位，曾经对群臣说：“世宗身边的官吏不欺主瞒上的，只有曹彬一人。”从此把曹彬当做心腹。
曹彬既然是赵匡胤的心腹，就善于揣摩赵匡胤的心思。而这种揣摩大多是从军事角度来判断的，也是对形势的正确估量。当初，曹彬统领军队，赵匡胤对他说：“等攻克李煜后，任命你为使相。”副帅潘美预先向他祝贺。曹彬说：“不是这样，这次行动，仰仗天威，遵照朝廷谋略，才能成功，我又有什么功劳呢？何况使相是最高的官位吗？”潘美说：“指的是什么？”曹彬说：“太原（指北汉）尚未平定啊。”回朝后，举行献俘仪式。赵匡胤对曹彬说：“本来要授任你为使相，但是刘继元（北汉皇帝）没有攻灭，暂时等待一些时候吧。”听见这句话后，潘美偷偷看着曹彬微笑。宋太祖发觉后，责问他为什么发笑，潘美不敢隐瞒，按实情回答。赵匡胤大笑起来，赏赐给曹彬钱二十万。曹彬退朝后说：“人生何必作使相，好官职也不过多得些钱罢了。”不久后，他被任命为枢密使、检校太尉、忠武军节度使。
曹彬善于用兵，也善于谋略，能正确估计敌我双方的力量以及形势。太平兴国元年，宋太宗赵光义即位，加授曹彬为同平章事，成为使相。赵光义与群臣商议征伐北汉，召曹彬来问道：“周世宗及太祖（指赵匡胤）都亲征（北汉），为什么不能攻克？”曹彬说：“周世宗时，史彦超在石岭关兵败身死，军情惊扰，所以班师；太祖在甘草地驻扎部队，正遇天气酷热下雨，士兵们大多染上疾病，于是中途停止。”赵光义说：“现在我打算北征，你认为怎么样？”曹彬说：“以国家的精兵，剪除北汉这个孤垒，简直就像摧枯拉朽，为什么不可以呢？”赵光义于是决议出征。太平兴国三年，曹彬进位检校太师，随赵光义征讨北汉，加兼侍中。
曹彬的仕途并不是一帆风顺的，有时被人诬陷，被外放。太平兴国八年，曹彬被弭德超诬陷，罢官任天平军节度使。弭德超是宋太宗当晋王时的属官，太宗即位后补供奉官，后迁酒坊使、杭州兵马都监、镇州驻泊都监等职。弭德超为人巧佞伪善，好陷害朝臣，诬陷枢密使曹彬收买军心、意图难测，导致曹彬被外放。弭德超之所以诬陷曹彬，目的是获得枢密使的职务，结果事后被委任为副使。又因副使柴禹锡位次高于自己，心中大为不满，经常口出怨言。被人告发后，弭德超被罢官流放，死于琼州。曹彬被外放十多天后，赵光义醒悟，进封他为鲁国公，对他越加厚待。
曹彬没有在人生巅峰时期功成身退，再次带兵打契丹的时候，由于缺少粮草，环境恶劣，导致兵败。雍熙三年，赵光义诏令曹彬率领幽州行营前军马步水陆军队，与潘美等人北伐，分路进讨。三月，宋军在固安打败辽军，攻克涿州，戎人来增援，宋军在城南大败援兵。四月，曹彬又与米信一起在新城打败辽军，杀敌二百人。五月，曹彬等在歧沟关之战中大败，退守易州，面对易水扎营。赵光义听说之后，急忙分派诸将分兵屯守边城，追令北伐诸将回朝。
在此之前，贺令图等人对赵光义说：“契丹主（辽圣宗）年少，母后专政，宠幸大臣们用事，请趁其灾祸，攻取幽蓟。”赵光义于是派曹彬与崔彦进、米信取道雄州，田重进奔赴飞狐，潘美从雁门出发，约定时间一齐出兵。即将出发，赵光义对曹彬说：“潘美的部队先攻打云州、应州，你们以十万人声言攻取幽州，但要慎重缓行，不得贪求功利。敌方听说大军到了，一定全力救范阳，无暇援助山后了。”不久，潘美的部队先攻下寰、朔、云、应等州，田重进又攻取飞狐、灵丘、蔚州，得到很多山后要害之地，曹彬也连连攻下州县，声势大振。每次奏本到来，赵光义都惊讶曹彬进军太快。曹彬驻扎涿州时，十天后粮食用尽，因而退到雄州补充粮饷。赵光义听说这件事后说：“哪有敌人在前，反退兵补充粮草之理，真是太失策了。”急忙派使者阻止他前进，让他马上引军沿着白沟河与米信会师，按兵不动，蓄精养锐，声张西军的气势；等到潘美等人全部攻占山后之地，再与田重进会师向东，合力攻取幽州。当时曹彬的部下诸将听说潘美和田重进屡建军功，而自己手握重兵不能有所攻取，纷纷要求进兵。曹彬不得已，带着粮草再去进攻涿州。契丹大军当前，当时正值酷暑，气候炎热，军士困乏，粮草即将耗尽。曹彬仓促退兵，军阵混乱，被契丹军追击打败，。
曹彬等人回朝后，朝廷诏令由尚书省审讯，命令翰林学士贾黄中等负责惩治，曹彬等人供认违令失律之罪。诸将依次被贬降，其中曹彬被贬为右骁卫上将军。
曹彬的战败是被诸将胁迫所致，并不是他一意孤行的结果。他们违背了赵光义所说的慎重缓行，不得贪求功利的原则，因此才认罪伏法，不去申辩。蔡东藩评价他：“宋初健将，首为曹彬，其次莫如潘美，然彬谦仁有余，智勇不足，岐沟之败，误在不智，又误在不勇。勇者非浪战之谓也，遇事有断，是谓之勇。”说他不智不勇是因为他的失败，失掉了年轻时候的勇猛，也没有正确的估计形势，尤其对于战争环境和粮饷的估计，对于士气的估计，对于敌方兵力和战斗力的估计出了错误，才导致失败。
那么，是不是曹彬带的兵太多动转不灵或者贪功冒进所致？或许是吧。
真宗时期，他被起用为侍中、武宁军节度使，又恢复了检校太师、同平章事的职位，还担任枢密使一职。曹斌病重的时候，真宗亲自去看他亲手替他和药，又赐他白金万两。赵恒向曹彬询问后事，他回答说：“臣无事可奏。臣的两个儿子（曹璨、曹玮）有才能，可以被任用，臣如果内举，他们都堪任为将。”赵恒问他们谁优谁劣，他回答说：“曹璨不如曹玮。”说的很实在，也善于揣摩皇帝的心思，让自己的儿子得以重用。
曹彬经常和皇族打交道，当然懂得皇帝的心思。他善于用兵，多次打胜仗，后来打了两次败仗，终于退了下来。如果他在巅峰时期功成身退就好了，只是他过于温和敦厚的脾气害了他，让他走了下坡路。“见好就收”这句话对于曹彬来说可以作为座右铭，可以让他对政治形势和军事斗争保持一份应有的清醒。
