公元199年六月，战胜了公孙瓒的袁绍决定攻打曹操，从而平定北方，为此，袁绍出动了十万步兵，一万骑兵，打算南下进攻许都。当袁绍出兵攻打许都的消息传来后，曹操的手下大多认为袁绍不可战胜，毕竟袁绍此时的实力远比曹操的大得多，然而曹操却认为袁绍虽有大志却缺少才能，同时袁绍还没有胆略，又刚愎自用，因此即便袁绍坐拥大军，也并非不可战胜的。为此，曹操并没有分兵把守，为了抵御袁绍，他集中兵力，扼守要隘，重点设防，以逸待劳，后发制人。只不过在这个时候，出兵征讨袁术的刘备造反了。
当时曹操为了追击战败的袁术，他派出刘备与朱灵带领军队进行追击。只不过袁术因为郁结而吐血身亡，刘备和朱灵的任务就算提前结束了。但在此之后，刘备来到徐州，诛杀了徐州刺史车胄，并就此占据了下邳，与此同时，他还屯兵于小沛以抵御曹操。由于刘备在徐州素有威望，因此他在短短的时间里集结了数万兵力，并打算与袁绍联手，合力进攻曹操。曹操为保持许昌与青、兖二州的联系，避免两面作战，于次年二月亲自率精兵东击刘备，迅速占领沛县，转而进攻下邳，迫降关羽。刘备全军溃败，只身逃往河北投奔袁绍。而自始至终，袁绍都没有出手救援刘备，以至于刘备寡不敌众，最终被曹操击败。要知道刘备能在后方骚扰曹操，也能切断许昌与青州和兖州之间的联系，可以说，只要保住刘备，袁绍就能更轻松的击败曹操，既然如此，为何袁绍当时没有去援救刘备呢？
其实袁绍当时没有救援刘备，或许是因为袁绍没来得及。要知道当时曹操地处中原，为了能够与袁绍决战，曹操在战前部署上下了很多的功夫，同时他为了化解周围的威胁，也做了很多的努力。当时曹操的南边是刘表与孙策，为了争取南边的势力，曹操曾逼降了张绣，虽然被张绣反水了一次，不过最终在贾诩的劝说下，张绣还是依附了曹操，反过来用于防备刘表。而孙策因为被行刺，以至于没有了可以攻打曹操的可能。而西边曹操派钟繇抚慰，就此招来马腾来击败并州的郭援。东边则是吕布、刘备和袁术三方势力，只不过后来吕布和袁术先后阵亡，刘备投靠曹操。
可以说，曹操通过自己的努力，暂时化解了另外三个方向的压力，可以专注于对付袁绍，只不过董承的衣带诏事件后，刘备逃到徐州独立。以曹操对刘备的了解，除了他之外，其他武将绝不是刘备的对手，为此，曹操决定迅速击败刘备，以瓦解东边给他带来的压力。
尽管如此，曹操还是布置了两道防线，当时曹操让于禁守孟津，其余诸将守官渡。如此一来，如果袁绍不调动大军，将很难击败于禁等人，而袁绍因为刚刚击败公孙瓒，在这样的情况下，他也只能派出骑兵帮助刘备，并且在于禁的抵挡下而难以渡河。如此一来，等曹操仅用二十余日的时间解决徐州问题时，袁绍一方面没能调集大军攻破于禁布下的防线，另一方面则是派出的将士没能帮助刘备拖延曹操，延长守城的时间。正因如此，等袁绍调动兵力过来的时候，刘备已经被打败了，袁绍也就此没能有机会帮助刘备。
笔者认为，官渡之战曹操攻打刘备，袁绍不出兵帮助，主要是因为袁绍没来得及调动大军支援。
