仲醇与二氯亚砜反应的具体机理 由于反应中没有重排产物,这是一个SN2反应.(正是由于醇与卤化氢作用时重排不可避免,所以才提出与亚砜的反应来获取无重排产物,这是无重排的证据.)SN2反应,机理不需要一一再讲了吧?反应一步进行,卤素负离子作为亲核试.
为什么在亲核试剂二口恶烷中醇与亚硫酰氯得到保持构型产物而在在亲核试剂吡啶中有构型翻转? 从试剂的极性上来分析,因为醇与亚硫酰氯这个是个二级反应,首先醇与亚硫酰氯作用生成并离析出氯代亚硫酸烷基酯(R-OSOCl),二恶烷极性较小不利于电荷的分离故使得氯代亚硫酸烷基酯在其中以紧密离子对形式存在,Cl从有利.
醇类的氯代反应 是“内返”的反应类型在吡啶下发生构型转换是因为,醇在不加吡啶时连续发生了两次Sn2反应而加了之后,是Cl-去进攻底物,属于离子型反应,故发生了构型转换