4. 用丁醇为原料合成下列化合物： （1）辛烷 （2）丁烷 （3）戊烷 （4）己烷 用丁醇为原料合成下列化合物：（1）辛烷：丁醇脱氢生成丁醛，丁醇氯代生成氯丁烷，氯丁烷与镁生成格氏丁基镁，与丁醛反应并水解生成4-辛醇，脱水形成辛烯，催化加氢生成辛烷；（2）丁烷：脱水生成1-丁烯，催化加氢即得；（3）戊烷：与KCN反应并酸水解生成戊酸，与醇酯化 再硼氢化钠还原，水解生成戊醛，再次硼氢化钠还原生成1-戊醇，再脱水生成1-戊烯，催化加氢即得；（4）己烷：脱水生成丁烯，氧化生成丙酸，丙酸酯化并硼氢化钠还原水解生成丙醛，部分再次还原水解生成丙醇，丙醇氯代得到氯丙烷，制成格氏丙基镁，与丙醛加成，水解后脱水生成己烯，催化加氢即得。
2-甲基-2-丁醇的制备思考题 1.如果本实验通过格氏试剂反应，则需要无水，因为格氏试剂遇水立刻分解失效.所以我们用无水乙醚作溶剂.2.氯化钙可以与乙醇络合，也能跟产物络合.3.格氏试剂的溶剂就是无水乙醚.4.格氏试剂是一个强碱，所以产物可能发生消.
请大家帮忙写出合成路线 第一题 NaCN-cH3cl-NAOH-CH3Mgcl第二题先用硫酸磺化，在用氯气临位加成，去磺化后加入氢氧化钠，这时保护羟基变成醚对甲基氧化，最后水解.
