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大学有机化学中讲到烯丙基碳正离子因为他的ppai共轭和共振而稳定,稳定性极好,反应都发生在该碳上,但付克烷基化反应当中苯环+CH3CH2CH=CH2 (H2SO4)催化 丙烯基碳正离子最不稳定

2020-07-25知识14

有机化学:我的课本上说叔丁基碳正离子稳定性低于烯丙基碳正离子,而邢老的书上反过来了,到底哪个对? 其实这个有个叠加的作用,烯丙基有共轭效应和诱导效应,要比叔丁基更稳定一些。邢其毅的书我也 看过。但是第一张图片的烯丙基写的就有问题啊 你再确认一下吧如何比较碳正离子的稳定性? 最低0.27元开通文库会员,查看完整内容>;原发布者:冷箫·明月第卷年期月安徽师大学报自然科学版,关于碳正离子的zhidao稳定性和反应性郭荷民摘要胡季平,安徽医科大学化学教研室合肥破正离子的稳定性与其在反应中的活性表现是基本一致的越稳定的碳,正离子其反应活性越高但是含有二电子体系的破正离子在不同的反应中稳,定性与其反应活性的关系不同本文通过破正离子的、值气态氢化亲合能、数据及有关反应的速率常数值来说明烷基破正离子千基型及烯丙型碳正离子桥头碳正离子在反应中的专稳定性及其与反应活性的关系气态氢化亲合峭琶共振稳定作用关键词破正离子碳正离子作为有机反应的重要活性中间体它的稳定性及反应活性一直是研究和关,注的热点本文欲就各类碳正离子的稳定性及其与反应活性的关系特别属是含,二电子体系的节基型和烯丙型碳正离子稳定性与反应活性的关系做一概要讨论碳正离子稳定性的判断碳正离子的特征就是缺电子碳及其所带正电荷它的稳定性主要取决于所带电荷的分散程度分散程度越高越稳定实验表明,阁与带电中心碳原子相连的大学有机化学中讲到烯丙基碳正离子因为他的ppai共轭和共振而稳定,稳定性极好,反应都发生在该碳上,但付克烷基化反应当中苯环+CH3CH2CH=CH2 (H2SO4)催化 1、烯丙基碳正离子因p-π共轭很稳定没错,只是在你说的这个例子中,不会形成烯丙基碳正离子.烯丙基碳正离子主要是由烯丙基氯这类化合物发生SN1反应等时候形成.而在有H3O+情况下,1-丁烯会结合质子生成更稳定的二级碳正离子与苯环发生亲电取代反应,不会脱去一个负氢生成烯丙基正离子.2、除了吸电子的诱导效应外,羟基还有更重要的给电子共轭效应(通过p-π共轭给电子到苯环上增加了苯环的电子云密度).两者综合下来,还是共轭效应更强,所以是“强活化”基团.为什么烯基碳正离子、苯基碳正离子不稳定而丙烯基、苄基碳正离子稳定? 烯基碳正离子、苯基碳正离子,是由一个通过σ键连接的基团离去后形成的,带负电的基团离开后,形成一个SP2杂化的空轨道,SP2杂化的空轨道与形成π键的两个p轨道垂直,没有共轭效应,无法分散C+离子电荷,因此其稳定性差。丙烯基、苄基碳正离子,是是由α碳原子上连接的基团离去后形成的,带负电的基团离开后,形成一个s空轨道,形成碳正离子后,α碳原子上的轨道杂化情况发生了变化,有SP3杂化,变成SP2杂化,空轨道变成了P轨道,与形成π键的两个p轨道平行,有共轭效应,π键可以帮助分散C+离子电荷,因此其稳定性好。

#碳正离子#有机化学#烯丙基#共轭双键

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