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碳正离子稳定性怎么判断?哪个更稳定 判断碳正离子稳定性

2020-12-14知识6

有机化学中,如何判断碳正离子的稳定性 碳正离子周围的基bai团越多则碳正离du子越稳定。zhi电荷越分散,正碳离子上正电dao荷越小,离回子答越稳定。碳正离子的碳是SP2杂化的,其p轨道是空的,本身比较缺电子,不稳定,因此与给电子越强的基团相连越稳定。碳正离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下:(1)苄基型或烯丙型一般较稳定;(2)其它碳正离子是:3°>;2°>;1°;(可以用超共轭解释不同碳正离子的稳定性)碳正离子越稳定,能量越低,形成越容易。碳正离子根据结构特点不同可分为:经典碳正离子和非经典碳正离子。扩展资料1、碳正离子的三个SP2杂化轨道应该互成120°,当位于桥头的碳形成碳正离子时,由于桥的刚性,使得与碳相连的三个键无法满足互相成120°,因此具有张力,使碳正离子不稳定。且刚性越大越不稳定。桥碳原子数越少,环的刚性越大。2、与小环烷基相连的碳正离子,由于小环烷烃的香蕉键,会对碳正离子有很强的超共轭效应,因此可以很好地稳定碳正离子,其稳定碳正离子的能力甚至与苯环相当。参考资料来源:-碳正离子

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判断碳正离子的稳定性 先看氯离2113子,羟基,甲基,这三类取5261代基的都可以看成4102供电子基团,因此他们可以让苯环上的电子云1653密度增加。电子云密度增加后就会使苯环与碳正离子产生p-π共轭,从而稳定性明显高于ccl3(氯的电负性高于碳,因此电子云密度明显偏向于氯,使苯环上的电子云密度降低)。在来就是氯离子,羟基。由于这两类基团,不管是氯还是氧,都含有孤对电子,可以增加苯环上的电子云密度。由于氧的电负性比碳的电负性高,但是供电子的共轭效应高于吸电子效应。对于氯而言,虽然吸电子效应明显但是由此而来的共振式更稳定。因此稳定性而言,羟基比氯离子稳定。甲基仅仅是与π键的共轭效应,弱于前两项但是也是供电子基团

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怎样判断碳正离子的稳定性? CH3-O-C6H4-CH2+>;CH3-C6H4-CH2+>;C6H5-CH2+>;Cl-C6H4-CH2+>;NO2-C6H4-CH2+苯环上连接给电子基,会让正离子稳定,给的越多,就越稳定,反之,连接吸电子基,造成正离子不稳定(你想啊,本来就缺电子带正电了,你还吸,那能稳定吗),吸的越多越不稳定.CH3O连接到苯环上属于给电子基,给电子能力大于CH3.

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