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关于碳正离子稳定性是怎样比较的? 关于取代苄基碳正离子

2020-12-01知识63

苯环的定位效应是什么? 苯环上原有取代基对新引2113入取代基位置5261的影响,叫做定位效应。苯环上新引入的4102取代1653基所占的位置决定于原有取代基的性质,按它们的定位效应分成两类:第一类叫邻、对位定位基。这类取代基在苯环上能使新引入的取代基主要定位于它的邻、对位属这类取代基的有(按定位效能从强到弱排列):—O-(氧负离子)、—N(CH3)2(二甲胺基)、—NH2(氨基)、—OH(羟基)、—OCH3甲氧基)、—NHCOCH3(乙酰胺基)、—CH3 甲基)、—OCOCH3(乙酰氧基)、—Cl(氯)、—Br(溴)、—I(碘)、—C6H5(苯基)等。第二类叫间位定位基。这类取代基在苯环上能使新引入的取代基主要定位在它的间位。属于这类取代基的有(按定位效能从强到弱排列):—N+(CH3)3(三甲胺基正离子)、—NO2(硝基)、—CN(氰基)、—SO3H(磺基)、—CHO(醛基)、—COCH3(乙酞基)、—COOH(羧基)、—COOCH3(甲氧羰基)、—CONH2(氨基甲酰基)等。当苯环上已有两个取代基时,第三个取代基引入的位置,一般可根据原有两个取代基的性质来判断。当两个取代基的定位效应一致时,仍由上述的定位规则来决定。当原有两个取代基的定位效应不一致时,如果取代基属于同一类,则第三个取代基。

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关于碳正离子稳定性是怎样比较的?碳正离子周围的基团越多则碳正离子越稳定。电荷越分散,正碳离子上正电荷越小,离子越稳定。1、甲基是排斥电子的取代基,正碳离:-碳正。

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怎样判断是sn1还是sn2机理啊 1、在Sn1反应中由于生成了碳2113正离子中间体,所以重5261排是这种反应的重要特4102征,也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果1653一个亲核取代反应中有重排现象,那么这种取代一般都是Sn1机理。但要注意,如果某亲核取代反应中没有重排,则不能否定Sn1机理存在的可能性,因为并不是所有的Sn1反应都会发生重排。2、在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。3、具有旋光性的反应底物(中心碳原子为手性碳)进行Sn1反应时,由于生成的碳正离子具有sp2平面构型,亲核试剂可以从平面两侧与其结合,取代产物为几乎等量的一对对映体,但实际上往往只能得到部分消旋产物。4、瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征,产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应,则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。5、以卤代烃为例,一般情况下,各种卤代烃总是优先选择对自己有利的途径进行反应。叔卤倾向于按Sn1机理反应;甲基卤、伯卤倾向于按Sn2机理反应;仲卤居中,或者按Sn1,或者按Sn2,或者兼而有之,主要决定于反应条件。由于烯丙型和苄基型卤代烃在。

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大学有机化学中碳正离子稳定性的探讨 最低0.27元开通文库会员,查看完整内容>;原发布者:龙源期刊网摘要:本研究针对大学有机化学课本中关于碳正离子稳定性相关知识的不完善之处,通过理论计算方法定量分析各种碳正离子的稳定性。在计算结果的基础上,研究和探讨了不同结构的碳正离子,并与课本相关理论知识进行联系和对比,帮助大学生学习有机化学课本中与碳正离子相关的内容。关键词:碳正离子稳定性;烃基;杂原子;环张力;ΔGr中图分类号:G642.0文献标志码:A文章编号:1674-9324(2017)07-0209-02一、前言碳正离子是一种带一个单位正电荷的不稳定粒子,最外层有6个电子。经典碳正离子是平面结构,碳为sp2杂化。大学有机化学中,亲电加成、卤代烷SN1取代、苯环亲电取代、频哪醇重排等反应中皆涉及碳正离子。所以重点把握碳正离子知识,对深入理解相关反应机理至关重要。当前通用的大学有机化学相关教科书、参考书中,关于碳正离子内容存在不足之处,主要有以下两点:书中仅讨论甲基、1°、2°、3°碳正离子及烯丙基、苄基碳正离子的稳定性顺序。如《有机化学(邢其毅)》[1]关于碳正离子的内容中,只简要解释了超共轭影响:因2.Key words

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