在抗日时期的众多汉奸中，吴四宝应该是名声最臭、手段最毒辣的一位，以至于他在死后，军统老大戴笠高兴得在办公室里手舞足蹈，他干掉斧头帮帮主王亚樵的时候都没这么兴奋。
在日本人占领上海之后，吴四宝就认识了汉奸李士群，进而就加入了汪伪特务组织76号特工总部。因为身材高大，功夫了得，再加上他心狠手辣，没有什么他不敢干的事情，所以他很快就成为了76号特工总部第一杀手。
不过当时汪精卫和日本人都想伪装出亲民的一面，所以吴四宝的恶名传开之后，对汪精卫和日本人非常不利，汪精卫开始对吴四宝越来越冷淡，日本人更是直接把吴四宝当成了靶子，声称要除掉他，以赢得上海本地人的好感。
这些风声吴四宝自然是听得见的，所以他决定干一件大事来报复日本人。当时日本人。 准备把一批黄金送到银行，吴四宝就瞄准了这批黄金。他在运输车辆的必经之路上设好了埋伏，司机被逼停之后直接被吓得拔腿就跑，吴四宝就开始上车抢黄金，但他们没想到保险柜如此坚固，怎么都打不开。
与此同时，司机已经把事情报告给了日本宪兵队，日本宪兵队很快就赶到了案发现场。吴四宝虽然气急败坏，但他也知道保命要紧，于是就提前逃跑了，但是他手底下的流氓却要钱不要命，以为自己能拿了黄金再逃，结果他们全部遭到了宪兵队的逮捕。在日本人的严刑拷打之下，他们很快就把吴四宝给供了出来。
日本人直接就找到了李士群，并且施加了巨大的压力。这一次李士群也保不住吴四宝了，只好把吴四宝交给了日本人。不过吴四宝只被日本人关押了一个月，就被李士群保释了出来，送到了苏州。
吴四宝以为自己逃出生天，又可以继续逍遥法外了，结果就在他到达苏州的第二天，在他吃完晚饭之后，他突然感到腹部剧烈疼痛。此时他才发现，自己叫天天不要叫地不灵，没过几分钟，他就在痛苦中死去了。
吴四宝的死因很明显是本人下了毒，但这毒是谁下的一直众说纷纭。无论是谁下的毒，这都是吴四宝罪有应得的下场。
