梁山好汉征方腊损兵折将也是有多方面原因的。
其一，梁山好汉一百单八将有凑数之嫌。像只参加过智取生辰纲，作为正面人物只露过一次面的白日鼠白胜也能列入名单，可见这一百单八将的水分有多大。众多将领中能真正上得了战场的可以说寥寥无几，比如马军头领卢俊义、林冲、关胜等，步军头领如武松、鲁智深等，像杀人不眨眼的李逵也只是打打平民百姓或者小兵还可以，遇到真正的强者，只有吃亏的份儿。
其二、梁山众将大大小小也打过多次战斗，但是那都是小阵仗，真正的大仗还没有经历过，前期的战斗基本上是体现在众好汉聚义上，打仗的目的是为了一起上梁山聚义，所以都要留一手。而征方腊时却不同，方腊在南方可以说占有天时地利人和，而作为北方人的梁山众英雄，因为水土不服就损伤多人。另外，梁山好汉可谓腹背受敌，一方面是方腊，后面还有朝廷，朝廷的目的就是要你两败俱伤。
其三、战斗的目的不同。梁山众人征方腊是为了升官发财，为了得胜回去好封妻荫子，而方腊方面则不一样，他是被逼上绝路，只有死战一条路，胜利了就能活着，战败就必死无疑，狗急了还跳墙，兔子急了还咬人呢，何况在南方经营多年的团队呢?
其四、梁山众人对于诏安也是分两派的，其中反对诏安的也占很大一部分，当初在梁山打家劫舍是为了大碗喝酒，大称分金，而现在打仗是为了给别人做嫁衣，所以有很多人已经想好退路了，基于此，战斗力自然会减弱。
总是分析，梁山征方腊可谓以弱敌强，损兵折将意料之中。
