碳正离子稳定性的大小比较方法,碳正离子是有机化合物的离子反应历程中经常遇到的活性中间体,其稳定性大小决定着这类反应的主要产物及在相同条件下反应间的相对速率大小。。为什么供电子基团使碳正离子更稳定? 供电子基团的电子云偏向于碳正离子,使得正电荷分散了判断碳正离子的稳定性 先看氯离2113子,羟基,甲基,这三类取5261代基的都可以看成4102供电子基团,因此他们可以让苯环上的电子云1653密度增加。电子云密度增加后就会使苯环与碳正离子产生p-π共轭,从而稳定性明显高于ccl3(氯的电负性高于碳,因此电子云密度明显偏向于氯,使苯环上的电子云密度降低)。在来就是氯离子,羟基。由于这两类基团,不管是氯还是氧,都含有孤对电子,可以增加苯环上的电子云密度。由于氧的电负性比碳的电负性高,但是供电子的共轭效应高于吸电子效应。对于氯而言,虽然吸电子效应明显但是由此而来的共振式更稳定。因此稳定性而言,羟基比氯离子稳定。甲基仅仅是与π键的共轭效应,弱于前两项但是也是供电子基团
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