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如何比较碳正离子的稳定性?

2020-07-21知识9

什么时候形成碳正离子什么时候形成碳负离子 碳正离子的形成过程大7a64e59b9ee7ad9431333339666139概是这样的:C+上原本连有一个电负性较大的或者吸电子的基团(如-Br-OH等)那么这个基团就会将它连接的碳上的电子吸引过去 使该碳稍微显正电性 吸电子基团在适当溶液中还可能带着一对电子离去(例如Br-)那么剩下的烃基就形成了碳正离子例子:CH2=CH-CH2Br=CH2=CH-CH2(+)+Br-碳负离子的形成最常见的例子是α-C连有吸电子基 使得α-C和其所连的H原子之间的键减弱 H原子容易以H+形式离去 剩下一个带负电的碳 即碳负离子例子:CH3-CO-CH2-COOCH2CH3=乙醇钠=CH3-CO-CH-COOCH2CH3(-)+CH3CH2OH+Na+简单的烷基碳负离子,其负电中心碳原子是 sp3杂化的未共用电子对占据一个 sp3杂化轨道,离子具有四面体构型,一般能迅速发生反转呈现为平衡。这类碳负离子的稳定性顺序(按荷负电原子类型)为伯>;仲>;叔。这可能是由于烷基的推电子性诱导效应。乙炔基、乙烯基和苯基负离子等的负电荷在含 s 成分较高的杂化轨道中,受核吸引较强,因此比烷基负离子稳定,尤其 HC≡C-:是相当稳定的。电荷非定域的碳负离子,由于形成π共轭体系,带负电荷的碳变为 sp2 杂化的,这种电荷非定域化使稳定性大大增加,如烯醇盐可稳定存在。关于碳正离子稳定性是怎样比较的 碳正离子周围的基团2113越多则碳正离5261子越稳定。电荷越分散,正碳离子上4102正电荷越小1653,离子越稳定。1、甲基是排斥电子的取代基,正碳离子上甲基越多,正电荷越小,越稳定。2、正碳离子能和π键共轭,可以分散正碳离子上的电荷,正碳离子稳定。大体上说,具有芳香性的环状碳正离子(比如环丙烯正离子、环庚三烯正离子)最稳定,其次是形成p-兀共轭体系的碳正离子(比如三苯甲基碳正离子、苄基正离子、烯丙基正离子),再次是叔碳正离子,再次仲碳正离子,再次伯碳正离子,再次甲基正离子。拓展资料碳正离子是一种带正电的不稳定的有机物。与自由基一样,是一个活泼的中间体,有一个正电荷,最外层有6个电子。经典的碳正离子是平面结构。带正电荷的碳原子是sp2杂化状态,三个sp2杂化轨道与其他三个原子的轨道形成σ键,构成一个平面,键角接近120°,碳原子剩下的p轨道与这个平面垂直,p轨道中无电子。分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化工产品是至关重要的。参考资料:-碳正离子碳正离子是什么?为什么它能迁移? 碳正离子是一种带正电的不稳定的有机物.与自由基一样,是一个活泼的中间体,有一个正电荷,最外层有6个电子.碳正离子是平面结构.碳正离子是一种带正电的不稳定的有机物.分析这种物质对发现能廉价制造几十种当代必需的化.

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