建安十三年，公元208年，曹操在基本上平定北方之后，目光自然转向了江南，当初郭嘉建议过曹操，若要南征，当先定荆州为是，因荆州位居南方中枢位置，拿下荆州，东可顺流而下直取江东，西可突破三峡而取巴蜀，南下则可越五岭而得交州也。因此曹操在基本平定北方后，兵锋转而南向，而此时刘表病死，蔡瑁等人不但对刘备封锁了刘表已死的消息，还力劝刘表的接班人刘琮：说他不是曹操的对手，不如识时务者为俊杰选择投降曹操，刘琮也知道依靠自己的本事，肯定干不过曹操，又觉得刘备十分之晦气，刘备依靠谁，谁就死，克死了公孙瓒、陶谦、吕布、昌豨、文丑，袁绍、还有刘琮的老子刘表，于是派人从襄阳绕过刘备所驻扎的樊城去新野投降了曹操。
到九月曹军不受任何抵抗突破宛城到达新野，刘备这才知道刘表已死、刘琮投降曹操，当年参加诛杀曹操的衣带诏事件之中，唯有刘备一人生存下来，刘备知道自己与曹操不可能谈合，但他也不会傻到拿积攒7年的家底，在樊城小县城与曹操大军决战来拼光自己家底，因此选择向江陵逃跑，想依靠江陵的战略物质与曹操对抗。
刘备驻扎的樊城与襄阳很近，大约30里的样子。襄阳距离曹操所在的新野多远呢？差不多200里左右。古代正常行军速度是多少？北宋的《武经总要》中说平常日行三十里，快速时日行六十里。也就是说按照正常行军速度也就是每天30里，曹操大军需要7天到达樊城。几十万大军在渡过汉水，怎么着也需要2天吧？还有曹操在新野接受刘琮的投降，商讨下一步军事行动，就算耽搁两天吧。也就是说，曹操到襄阳，也是12天以后的事情了。换句话说，当曹操知道刘备的意图后，刘备已经走了十几天的路程。
当刘备正率领数千步卒，带着十几万百姓，行至当阳，距离江陵还有一百多里时候，曹操所在襄阳离江陵则足有五百里，《三国志》记载刘备到到当阳时候追随百姓有十万余众，辎重数千辆，日行十余里，这个时候有人劝说刘备，应放弃百姓，速行保住江陵，要不然曹操兵至，用什么抵挡，但刘备认为，成大事应该以人为本，这些人愿意归顺他，这么能弃之而去哪？其实按照刘备的心思，成大事必须得民心，因此对于能抓住民心的机会，刘备是不能轻易放过的，并且按照刘备的计算，虽然自己带着百姓每天只能走十几里，但比曹操他们早出去十几天的时间，怎么算也要比曹操早好几天到江陵才对。
然而，刘备还是低估了自己的老对手啊，忽略了与他多年未见的曹操是多么想见到他的心情，曹操为了早一刻见到刘备，暂停了襄阳的受降，完全不按牌理出牌，竟然不等后续部队，就出动了自己的秘密武器，曹操派遣曹纯率领五千号称天下骁锐的虎豹骑追击刘备军，昼夜兼程，一日一夜行三百里，要知道席卷世界的蒙古轻骑也不过一昼夜两百里罢了，曹操真是太想念刘备了，第二天五千虎豹骑就在当阳长坂坡追上了刘备。
曹操虽然想念刘备，并且派遣干儿子曹纯带着最精锐的虎豹骑前去接他回去，但刘备自和曹操青梅煮酒吓掉筷子以后，就再也不想和曹操一起喝酒了，刘备本打算列阵抵御的，但因为他的军队还来不及列阵，就被十几万恐慌的百姓冲乱了，根本无法组织起来，这个时候刘备也不会说不忍离开百姓的话，再次施展逃跑神功，第四次抛下妻子和儿女，以及军队、百姓、辎重，与诸葛亮、张飞、赵云等数十人骑马逃走，这个时候的关羽早已被刘备派遣率水军，从水路向江陵进发了.
其实曹纯带领的虎豹骑也傻眼。追随曹操征战多年，都没有见过这样的情况，刘备的军队和辎重车混在十几万拖家带口、扶老携幼的百姓、以及好几万牲畜的大军之中，这仗怎么打？怎么样才能像阵斩袁谭、蹋顿那样搞定刘备，不要说曹纯就是曹操亲自来了也得懵逼。没有办法之下，曹纯带着虎豹骑的精锐骑兵散开来“撒网摸鱼”，以抢辎重、夺百姓、抓俘虏为主，寻找刘备为辅.
最终，虎豹骑为荆襄十余万百姓与数千辆辎重所阻，无法对刘备主力形成打击，只得将这些百姓辎重俘获，随即进占江陵。刘备乃一路收集被打散的兵马，不敢再沿荆襄大道南下江陵，而是迅速脱离荆襄大道”斜趋“汉津口，坐上关羽的战船顺汉水而下到了夏口与江夏太守、刘表长子刘琦联合。当然长坂坡之战曹纯表现优异，不但捕获了刘备的两个女儿，而且还获得了大量的百姓以及辎重，收编刘备被击溃的部队，同时捕获了徐庶的母亲，徐庶“方寸已乱”，只得放弃和刘备逃亡，于是离开了刘备，投降了曹操。曹仁和曹纯攻入江陵，江陵守军不战而降，曹操见战役目的达到，也就不再追击。
