羧基的化学性质 羧基的性质并非羰基和2113羟基的5261简单加和。例如,羧基中4102的羰基在羟基的影响下1653变得很不活泼,不跟HCN、NaHSO?等亲核试剂发生加成反应,而它的羟基氢比醇羟基氢更容易解离,显示弱酸性。在羧酸盐的阴离子中,由于电子的离域作用,发生键的平均化。因此它的两个碳氧键实际上是完全相等的。另外,羧基不能被还原成醛基,要还原羧基必定是用很强的还原剂(LiAlH?),生成的醛会立即被还原。此外由于羧基的特殊结构,使它还具有一定醛基(-CHO)的性质。扩展资料羧基和羟基是有机化学领域基本的两种官能团,也是生物体内常见的基团。因此,羧基和羟基的官能团保护毫无疑问具有非常重要的科学意义和实用价值。羧基和羟基常见的保护方法一般是酯化反应。传统的酯化反应一般使用化学计量的酸或碱作为助剂,导致产生大量的盐废物,复杂化后处理过程并且污染环境。作者发展的方法在不需要酸或碱、温和的情况下使用铁催化剂实现了羧酸和羟基的官能团保护。该方法操作方便、后处理非常简单,对大部分底物来说只需要抽滤旋干就能得到纯度较高的目标产物。底物同时含有羧基和羟基时,反应能一锅法同时实现两种官能团的保护。参考资料来源:-羧基
羧酸的化学性质? 主要是酸性和酯化反应。就用乙二酸为例,由于直接相连的两个羧基的相互影响,使其酸性强于甲酸和其它二元酸,且具有较强的还原性,可使高锰酸甲褪色;常用作漂白剂、除锈剂,除墨水痕迹等。
羧酸的主要化学性质可概括为两点
羧酸的物理性质 由烃基和羧基相连构成的有机化合物称为羧酸。饱和一元羧酸的沸点甚至比相对分子质量相似的醇还高。例如:甲酸与乙醇的相对分子质量相同,但乙醇的沸点为78.5℃,而甲酸为100.7℃。饱和一元羧酸中,甲酸、乙酸、丙酸具有强烈酸味和刺激性。含有4~9个C原子的具有腐败恶臭,是油状液体。含10个C以上的为石蜡状固体,挥发性很低,没有气味。这是由于甲酸分子间存在氢键。根据电子衍射等方法,由于氢键的存在,低级的酸甚至在蒸汽中也以二聚体的形式存在。甲酸分子间氢键键能为30KJ/mol,而乙醇分子间氢键为25KJ/mol。直链饱和一元羧酸的熔点随分子中C原子数目的增加呈锯齿形的变化,含偶数C原子酸的熔点比相邻两个奇数C原子酸的熔点高,这是由于在含偶数C原子链中,链端甲基和羧基分在链的两边,而在奇数C原子链中,则在C链的同一边,前者具有较高的对称性,可使羧酸的晶格更紧密的排列,它们之间具有较大的吸引力,熔点较高。羧基是亲水基,与水可以形成氢键,所以低级羧酸能与水任意比互溶;随着相对分子质量的增加,憎水基(烃基)愈来愈大,在水中的溶解度越来越小。对长链的脂肪酸的X射线研究,证明了这些分子中C链按锯齿形排列,两个分子间羧基以氢键缔合,缔合的双。
羧酸酯的化学性质 酯类可以水解、醇解、氨解。此外,酯可被还原,它的a-H还可以发生某些缩合反应。1、酯的水解、醇解、氨解酯的水解是酯化反应的逆反应,酸或碱可百以加速水解反应的进行,但是在碱的存在下,水解反应变为不可逆反应,这是由于水解产物与碱作用生成羧酸盐,可使反应进行到底度。酯的酸性水解反应称为皂化反应。在酸或醇钠催化下,酯与醇作用生成另一种醇和酯,这种反应称为酯交换。酯交换也是可逆的。用过量的乙醇可使反应大部分向正反应方向进行,相反地若用乙酯和过量的甲醇作用,则可使反应平衡向逆反应进行。在有机合成中,可用低级醇的酯通过酯交换版反应,使低级醇蒸出来生成不易挥发醇的酯。2、与格式试剂反应格式试剂是一种亲核试剂,酯与格式试剂反应生成酮,由于格式试剂对酮反应比酯还快,反应很难停留在酮阶段,产物是第三醇。3、还原酯比羧酸容易还原。酯的还原主要有三种方法:催化加氢、氢化锂铝还原、金属钠还原。4、酯缩合权反应酯分子中的a-碳原子上的氢与醛、酮类似为酯基所活化。在某些碱性试剂存在下,与令一分子酯失去一分子醇得到b-酮基酯,称为酯缩合反应。