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羟醛缩合是什么反应类型? 羟醛缩合怕水

2020-10-18知识33

羟醛缩合 半缩醛 链状葡萄糖形成半缩醛葡萄糖不是脱一分子水,羟醛缩合反应机理:在稀碱催化下,含有a-氢原子的醛可以发生自身的加成作用,即一分子醛以其a-碳原子对另一分子醛的羰基加成,形成B-羟基醛,B-羟基醛在受热的情况下很不稳定,易脱水生成a,B-不饱和醛,这种反应叫做羟醛缩合反应。半缩醛中羟基中的氧是反应前醛基中的氧。

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羟醛缩合反应原理? 是亲核加成反应.一个醛的α氢在碱的作用下断裂变成碳负离子,做为亲核试剂与另一个醛的碳氧双键发生加成反应,得到β羟基醛。

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酸性条件下羟醛缩合 酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热。

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羟醛缩合的反应历程 羟醛缩合反应历程,以乙醛为例说明如下:第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子:第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子)。第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。稀酸也能使醛生成羟醛,但反应历程不同。酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛。凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼,并且失水后的生成物具有共轭双键,因此比较稳定。除乙醛外,由其他醛所得到的羟醛缩合产物,都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途,它可以用来增长碳链,并能产生支链。

羟醛缩合是什么反应类型? 一、羟醛缩合反应的概念羟醛缩合反应(Aldol condensation)是指在稀碱溶液中,两分子醛相互作用,一个醛分…

醇醛缩合的反应机理 羟醛缩合:具有α-H的醛或酮,在碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。。

举个羟醛缩合反应化学方程式 使用乙醛举例:2CH3CHO-(NaOH)->;CH3CHOHCH2CHO-(△)->;CH3CH=CHCHO+H2O后一步反应是因为β-羟基醛热不稳定,容易脱水发生消去反应。

谁能简单的讲解下羟醛缩合? 在稀的碱溶液中:1、碱夺2113走醛的5261α-H,形成碳负4102离子:CH3CHO+OH-→C(-)H2CHO2、碳负离子具有很强的亲核1653性,作为亲核试剂进攻另一分子的羰基:C(-)H2CHO+HCHO→OHCCH2C(-)H2=O→OHCCH2CH2O(-)3、最后醇阴离子再结合一个质子,形成β-羟基醛:OHCCH2CH2O(-)+H+→OHCCH2CH2OH4、β-羟基醛在加热时易脱水转化为α,β-不饱和醛:OHCCH2CH2OH→(Δ)OHCCH=CH2(由于产物有共轭体系,因此这个消去很容易,甚至不需要酸的催化即可。一些C原子比较多的产物,或者消去后的共轭体系更大的产物,甚至无须加热即自动消去)

羟醛缩合的其他反应 具有α-氢的酮在稀碱作用下,虽然也能起这类缩合反应,但由于电子效应、空间效应的影响,反应难以进行,如用普通方法操作,基本上得不到产物。一般需要在比较特殊的条件下进行反应。例如:丙酮在碱的存在下,可以先生成二丙酮醇,但在平衡体系中,产率很低。如果能使产物在生成后,立即脱离碱催化剂,也就是使产物脱离平衡体系,最后就可使更多的丙酮转化为二丙酮醇,产率可达70%~80%。二丙酮醇在碘的催化作用下,受热失水后可生成α,β-不饱和酮。交叉羟醛缩合:在不同的醛、酮分子间进行的缩合反应称为交叉羟醛缩合。如果所用的醛、酮都具有α-氢原子,则反应后可生成四种产物,实际得到的总是复杂的混合物,没有实用价值。一些不带α-氢原子的醛、酮不发生羟醛缩合反应(如HCHO、RCCHO、ArCHO、RCCOCR、ArCOAr、ArCOCR等),可它们能够同带有α-氢原子的醛、酮发生交叉羟醛缩合,其中主要是苯甲醛和甲醛的反应。并且产物种类减少,可以主要得到一种缩合产物,产率也较高。反应完成之后的产物中,必然是原来带有α-氢原子的醛基被保留。在反应时始终保持不含α-氢原子的甲醛过量,便能得单一产物。克莱森-斯密特缩合:(Claisen-Schmidt)芳香醛与含有α-氢原子。

#氢原子#羟基#羟醛缩合

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