什么是醛酮缩合反应 醛酮缩合反2113应即羟醛缩合反应,5261是指具有α-H的醛或酮,在碱催化4102下生成碳负离子,然后碳1653负离子作为亲核试剂对醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或酮。在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。扩展资料:羟醛结构单元存在于许多分子(包括天然产物和合成分子)中。例如,通过羟醛反应大规模合成的日用化学品季戊四醇[16]及心脏病药物阿托伐他汀。羟醛反应之所以应用广泛是因为它将两个相对简单的分子结合成一个较复杂的分子,通过形成两个新的手性中心(于羟醛产物的α-碳原子上,在下述分子式当中标注)增加了分子复杂性。现代化学方法学不仅可以做到羟醛反应的高收率,而且能够控制反应产物的相对和绝对立体化学构型。这种选择性合成特定的立体异构体非常重要,因为不同的立体化学异构体可能具有完全不同的化学或生物特性。参考资料来源:-羟醛缩。
醛酮的定向缩合在碱性、酸性条件下缩合进而失水的反应机理?为什么主要产物不同? 羟醛缩2113合反应是指含有活性α氢原5261子的化合物如醛、酮、羧酸和酯等4102,在催化剂1653的作用下与羰基化合物发生亲核加成,得到α-羟基醛或酸。有α氢原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯分子中,由于羰基的吸电子诱导作用以及碳氧双键和α碳上碳氢σ键之间的σ-π超共轭效应,使得α碳上氢上的电子云密度较低,具有较强的酸性和活性。羟醛缩合反应既可以在酸催化下反应,也可以在碱催化下反应。在酸催化下,羰基转变成烯醇式,然后烯醇对质子化的羰基进行亲核加成,得到质子化的β-羟基化合物。由于α氢同时受两个官能团的影响,其化学性质活泼,在经质子转移、消除可得α,β-不饱和醛酮或酸酯。在碱性催化剂下,首先生成烯醇负离子,然后烯醇负离子再对羰基发生亲核加成,加成产物再从溶剂中夺取一个质子生成β-羟基化合物。得到的β-羟基化合物在碱作用下可失水生成α,β-不饱和醛酮或酸酯。故羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。烯醇负离子具有两位反应性能,一种是碳负离子进行亲核加成,另一种是氧负离子进行亲核加成。一般来说,碳负离子的亲核性能强,氧负离子的碱性强,故在亲核反应是,主要是碳负离子作为亲核试剂去进攻。
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有机化学基础的作品目录 第1章结构和成键,酸和碱1.1原子结构1.2原子的电子构型1.3化学键理论的发展1.4化学键的本质1.5形成共价键:价键理论1.6杂化:sp3轨道和甲烷的结构1.7杂化:sp3轨道和乙烷的结构1.8双键和三键1.9极性共价键:电负性1.10酸和碱:Br?nsted-Lowry定义1.11酸和碱:Lewis定义链接农田中使用三嗪类除草剂的风险与利益小结关键词习题第2章有机分子的种类2.1官能团2.2烷烃和烷基:同分异构体2.3支链烷烃的命名2.4烷烃的性质2.5乙烷的构象2.6化学结构式的书写2.7环烷烃2.8环烷烃中的顺反异构现象2.9一些环烷烃的构象2.10环己烷中的直立键和平伏键2.11环己烷构象的互变链接药物的来源与发展小结关键词习题第3章有机反应的本质:烯烃3.1烯烃的命名3.2烯烃的电子结构3.3烯烃的顺反异构体3.4次序规则:E,Z命名3.5有机反应的种类3.6反应是怎样发生的:反应机理3.7极性反应的机理3.8有机反应机理:HCl和乙烯的加成反应3.9描述反应:位能曲线图和过渡态3.10描述反应:热力学和催化剂链接萜烯:自然界中的烯烃小结关键词习题第4章烯烃和炔烃的反应4.1HX与烯烃的加成:氢卤化4.2烯烃的定向加成反应:Markovnikov规则4.3碳正离子的结构和稳定。
用LDA进行定向羟醛缩合,希望醛出α-H,这时为何要用胺与醛基生成亚胺将醛基保护起来?
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