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羟醛缩合的反应历程 羟醛缩合及插烯规律

2020-10-18知识11

为什么碳负离子总是要重排成为烯醇式负离子在进攻?烯醇式的空间位阻不是更大么? 烯醇式比碳负离子更稳定,其实你可以看书,上面是可逆的,但是大多数都是烯醇式(还能稳定存在)所以是阶级内部矛盾为首,不能因为外部境况而改变既定方针…

羟醛缩合的反应历程 羟醛缩合及插烯规律

羟醛缩合反应原理是什么? 羟醛反应是有机化学中形成碳-碳键的重要反应之一。它是指:具有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子,再与另一分子羰基化合物发生加成,并形成β-羟基羰基化合物。

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大学的有机化学感觉有点难,要怎么学啊? 因为大学的专业需要,化学是属于那种越学越深入的必修课。恩,漫漫长路~

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碳负离子什么时候是sp2杂化什么时候是sp3杂化? 成环的碳负离子是sp2杂化(休克尔规则中),但是甲基带负电又是sp3杂化这是为什么?

羟醛缩合? 最低0.27元开通文库会员,查看完整内容>;原发布者:lisuyan211第十一章醛和酮第一节醛、酮的分类,同分异构和命名一、分类CH3CH2CH2CHOCHOCHOCH3CH=CHCHOCH2CHO二元醛CH2CHO脂肪醛脂环醛芳香醛不饱和醛OCH3CH2-C-CH3脂肪酮O脂环酮OC-CH3芳香酮OCH3CH=CH-C-CH3不饱和酮OOO二元酮CH3-C-CH2-C-CH3二、同分异构现象醛酮的异构现象有碳链异构和羰基的位置异构。三、醛酮的命名选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始编号。例如:CH3-CH-CH2CHOCH33甲基丁醛OC6H5-CH-CHOCH32苯基丙醛OOCH3-C=CHCH2CH2-CH-CH2CHOCH2CH33,7二甲基6辛醛H3COCH3CH2-C-CH2CH33戊酮O2环己烯酮CH3-C-CH2-C-CH32,4戊二酮OC-CH2CH3O3甲基环戊酮COCH2CH2CH3C-CH31苯基1乙酮α萘1丁酮1环己基1丙酮碳原子的位置也可用希腊字母表示。例如:δγβαCCCCCOHCH3CH=CHCH2CHOβ丁烯醛第二节醛、酮的结构、物理性质和光谱性质一、醛、酮的结构π键COCsp2杂化Oζ键H116.5。COH近平面三角形结构121.8。醛酮的官能团是羰基,所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大,所以π电子云的分布偏向氧原子,故羰基是极化的,氧原子上带部分负电荷,碳原子上带部分正电荷。πCOCOδCδ。

谁能简单的讲解下羟醛缩合? 在稀的碱溶液中:1、碱夺2113走醛的5261α-H,形成碳负4102离子:CH3CHO+OH-→C(-)H2CHO2、碳负离子具有很强的亲核1653性,作为亲核试剂进攻另一分子的羰基:C(-)H2CHO+HCHO→OHCCH2C(-)H2=O→OHCCH2CH2O(-)3、最后醇阴离子再结合一个质子,形成β-羟基醛:OHCCH2CH2O(-)+H+→OHCCH2CH2OH4、β-羟基醛在加热时易脱水转化为α,β-不饱和醛:OHCCH2CH2OH→(Δ)OHCCH=CH2(由于产物有共轭体系,因此这个消去很容易,甚至不需要酸的催化即可。一些C原子比较多的产物,或者消去后的共轭体系更大的产物,甚至无须加热即自动消去)

羟醛缩合的反应历程 羟醛缩合反应历程,以乙醛为例说明如下:第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子:第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子)。第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。稀酸也能使醛生成羟醛,但反应历程不同。酸催化时,首先因质子的作用增强了碳氧双键的极化,使它变成烯醇式,随后发生加成反应得到羟醛。生成物分子中的α-氢原子同时被羰基和β-碳上羟基所活化,因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成,α,β-不饱和醛。凡是α-碳上有氢原子的β-羟基醛、酮都容易失去一分子水。这是因为α-氢比较活泼,并且失水后的生成物具有共轭双键,因此比较稳定。除乙醛外,由其他醛所得到的羟醛缩合产物,都是在α-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。羟醛缩合反应在有机合成上有重要的用途,它可以用来增长碳链,并能产生支链。

羟基变双键是什么反应类型 1羧基:酯化,中和,脱水缩合,取代 2羟基:酯化,消去,氧化,取代 3醛基:氧化,还原,羟醛缩合(两个醛基反应)4双键和三键:还原,加成 最好是具体一点,是哪种化合物。

以干HCl催化的反应 同志…羟醛缩合是稀碱催化…干HCl催化一般是醛酮和醇的亲核加成反应,生成缩百醛或缩酮。这两个反应其实一样,都是醛酮的亲核加成反应,只是亲核试剂不一样罢了。羟醛缩合:首度先是碱去结合醛酮的α-H,生成作为强亲核试剂的碳负离子;然后碳负离子进攻另一分子醛酮的羰基,加成上去,电荷转移,羰基O结合质子,最终形成β-羟基问醛酮。有些生成物会自动脱水形成α,β-不饱和醛酮。与醇加成:先是羰基O结合质子,电荷转移形成碳正离子;然后醇羟基O上的孤对电子答进攻碳正离子,加成上去,脱去质子,形成半缩醛酮;接下来,半缩醛酮羟基继续结合质子并以H2O分子的形式版离去,形成碳正离子,然后第二分子醇加成,脱去质子,形成缩醛酮。一般的半缩醛酮都不稳定,会最终生成缩醛酮,但是五碳、六碳的糖会在权水溶液中自发形成稳定的半缩醛酮。

#负离子#羟醛缩合#羟基#羰基

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