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涉及碳正离子的反应并举例

2020-07-16知识19

什么是卤代烃的SN1,SN2反应历程, SN1:第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团,然后亲核试剂与碳正离子结合.由于速控步为第一步,只涉及一种分子,故称 SN1 反应.SN2:较强亲核剂直接由背面进攻碳原子,并形成不稳定的一碳五键的过渡态,随后离去基团离去,完成取代反应.机理百科上画有图,看着图片比较好理解.邻基效应的定义是什么? 邻基参与效应,有机化学概念之一,指的是相邻基团含有的σ键、π键电子或孤对电子与反应中心发生作用,使反应的某些性质发生改变的现象。邻基参与效应的典型现象为:反应速率加快(邻助效应),产物具有异常的立体化学特征(如亲核取代反应中的构型保持),反应涉及环状过渡态或中间体,反应中发生重排,等等。一般指邻基参与效应,指的是杂原子孤对电子对SN2反应的协助及桥环化合物和π体系对碳正离子的稳定作用。其实这个效应的范围很广,比如狄尔斯-阿尔德反应中连有不饱和基团的亲双烯体与双烯体之间的次级轨道作用,使得内型加成物成为动力学控制产物的现象,就是邻基参与效应的一个例子。邻基参与效应-杂原子亲核取代反应中,硫、氧、氮、溴等杂原子由于带有孤对电子,可以作为分子内亲核试剂向反应中心的碳进攻,形成环状正离子中间体,帮助离去基团离去。然后真正的亲核试剂进攻这个中间体,杂原子离去,形成产物。由于亲核试剂可以进攻任何一个碳原子,故产物通常是取代产物和重排产物的混合物。另外,由于反应机理发生改变,因此产物的立体化学特征也常会发生改变。比如,1-对甲苯磺酰氧基-2-乙酰氧基环己烷在乙酸中溶剂解时,由于羰基氧可以作为内部亲核有机反应中什么时候会出现碳正离子? 还有重排有什么规律吗? 碳正离子一般是有机物带有强吸电子基团时,碳上的电子偏向于吸电子基团,吸电子基团携带电子离去而形成的。一般叔碳的稳定性最好,重排是倾向于形成叔碳形式。什么物质发生双分子亲核取代反应?什么发生单分子亲核取代反应?急! SN2反应(双分子亲核取代反应)是亲核取代反应的一类,其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比,因此称为双分子亲核取代反应。无机化学中,常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。SN2反应最常发生在脂肪族sp杂化的碳原子上,碳原子与一个电负性强、稳定的离去基团(X)相连,一般为卤素阴离子。亲核试剂(Nu)从离去基团的正后方进攻碳原子,Nu-C-X角度为180°,以使其孤对电子与C-X键的σ反键轨道可以达到最大重叠。然后形成一个五配位的反应过渡态,碳约为sp杂化,用两个垂直于平面的p轨道分别与离去基团和亲核试剂成键。C-X的断裂与新的C-Nu键的形成是同时的,X很快离去,形成含C-Nu键的新化合物。由于亲核试剂是从离去基团的背面进攻,故如果受进攻的原子具有手性,则反应后手性原子的立体化学发生构型翻转,也称“瓦尔登翻转”。这也是SN2反应在立体化学上的重要特征。反应过程甘油可以与哪些物质反应? 甘油就是丙三醇 无色粘稠液体,无气味,有暖甜味,能吸潮。主要用途:用于气相色谱固定液及有机合成,也可用作溶剂、气量计及水压机减震剂、软化剂、抗生素发酵用营养剂、干燥有机反应中常见的中间体有哪些 有机反应活性中间 体包括碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾、氮烯和苯炔等,其 中以碳正离子、碳负离子最为常见。以下将从定义、结构、稳定(2)官能团通过离子化反应转变为离去基团,例如:醇羟基质 性、生成和湮灭、涉及反应类型等几个方面对这两类有机反应中 子化形成氧鎓盐,之后脱去一个水分子生成碳正离子,如下。间体进行解析。1 碳正离子 1.1 碳正离子的定义 碳正离子是指带有正电荷的三价碳化合物,碳正离子并不等同于“带正电的碳离子”。通常,连5个价键的碳被称作“带正电的 或是伯胺与亚硝酸作用转化为重氮盐,重氮盐分解后形成碳+碳离子”,如CH;怎样判断是sn1还是sn2机理啊 1、在Sn1反应中由于生成了碳2113正离子中间体,所以重5261排是这种反应的重要特4102征,也是支持Sn1机理的重要实验根据。如果1653一个亲核取代反应中有重排现象,那么这种取代一般都是Sn1机理。但要注意,如果某亲核取代反应中没有重排,则不能否定Sn1机理存在的可能性,因为并不是所有的Sn1反应都会发生重排。2、在Sn2反应中,没有碳正离子中间体生成,也没有任何中间体生成,所以不发生重排。3、具有旋光性的反应底物(中心碳原子为手性碳)进行Sn1反应时,由于生成的碳正离子具有sp2平面构型,亲核试剂可以从平面两侧与其结合,取代产物为几乎等量的一对对映体,但实际上往往只能得到部分消旋产物。4、瓦尔登转化是Sn2反应的立体化学特征,产生这种特征的原因是亲核试剂的背面进攻。如果亲核试剂为同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷与放射性碘负离子进行路交换反应,则在反应过程中外消旋化的速度是同位素交换速度的2倍。5、以卤代烃为例,一般情况下,各种卤代烃总是优先选择对自己有利的途径进行反应。叔卤倾向于按Sn1机理反应;甲基卤、伯卤倾向于按Sn2机理反应;仲卤居中,或者按Sn1,或者按Sn2,或者兼而有之,主要决定于反应条件。由于烯丙型和苄基型卤代烃在碳正离子重排的反应机理? 按照碳正离子稳定性的规律,有利于生成更加稳定的碳正离子的条件,都会使碳正离子发生重排,重排涉及到正电荷的转移,正电荷转移到的另一碳原上,如果有氢,氢就发生迁移,如果没有氢,烷基就发生迁移.例:(CH3)2CHCH(+)CH3仲碳正离子会重排成:(CH3)2C(+)CH2CH3叔碳正离子,迁移的是氢;而(CH3)3CCH(+)CH3则重排成:(CH3)2C(+)CH(CH3)2叔碳正离子,迁移的是甲基;晶体有哪些堆积方式,最好举个例子 金属晶体常见的堆积方式有4种:立方最密堆积(ccp或A1型堆积)、六方最密堆积(hcp或A3型堆积)、立方体心堆积(bcp或A2型堆积)和金刚石型堆积1、立方最密堆积立方紧密堆积[cubic close packing(CCP)],等大球体最紧密堆积的两种基本型式之一。其圆球的配位数为12,空间利用率为74.05%,密置层按三层重复,即ABC ABC…的方式重复堆积,其第四层的球心投影位置与第一层重复,第五层与第二层重复,依此类推。金、银和铜等的晶体结构即属此种堆积。2、六方最密堆积六方最密堆积在取晶胞时,一般取六方锥的三分之一,晶胞属六方晶系,底面菱形的锐角一定是60°。采用六方最密堆积的单质有:铍、镁等。3、立方体心堆积面心立方最密堆积出于对称性一般取面心型式的立方晶胞。一个晶胞涉及到的14个原子分属4层:以一个顶角为A层,与之最相邻的3个面心原子和3个顶角原子属于B层,接下来的6个原子属于C层,还有一个顶角与A层的顶角相对,它处于下一个循环的A层。采用面心立方最密堆积的单质有:钙、锶等4、金刚石型堆积金刚石晶格的倒格子是体心立方格子。因此,Si和Ge等金刚石型晶体中电子的Brillouin区也就是体心立方格子中的W-S原胞,其形状是切角六面体。具有金刚石结构的物质什么是Sn2反应? 双分子亲核取2113代反应反应(SN2)是亲5261核取代反应的一类,4102其中S代表取代(Substitution),N代表亲核(Nucleophilic),2代表反应的1653决速步涉及两种分子。与SN1反应相对应,SN2反应中,亲核试剂带着一对孤对电子进攻具亲电性的缺电子中心原子,形成过渡态的同时,离去基团离去。反应中不生成碳正离子,速率控制步骤是上述的协同步骤,反应速率与两种物质的浓度成正比,因此称为双分子亲核取代反应。无机化学中,常称双分子亲核取代反应类型的反应机理为“交换机理”。扩展资料:SN2属于二级反应,决速步与两个反应物的浓度相关:亲核试剂[Nu]和底物[RX]。r=k[RX][Nu]与此相对比的是单分子亲核取代反应—SN1反应,亲核取代反应的另一种机理。此类反应中,底物中的C-X键首先异裂为碳正离子和X-,是较慢的一步,然后亲核试剂Nu立即与碳正离子结合,得到含C-Nu键的产物。因此该反应的速率控制步骤只和底物的浓度有关,称为单分子亲核取代反应。需要注意的是,SN1和SN2只是亲核取代反应的两个比较极端的机理,属于理想情况。在因素如离子对的影响下,实际中的反应都会或多或少地兼具这两者机理的成分,有些甚至难以归类。至于反应按哪种机理进行的成分多

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