ZKX's LAB

羟醛缩合反应的机理是什么? 羟醛缩合反应机理图解

2020-10-17知识12

乙醛在碱性条件下羟醛缩合,反应原理是什么?最好用例子,它们是怎样缩合的 在稀的碱溶液中:1、碱夺走醛的α-H,形成碳负离子:CH3CHO+OH-→C(-)H2CHO2、碳负离子具有很强的亲核性,作为亲核试剂进攻另一分子的羰基:C(-)H2CHO+HCHO→OHCCH2C(-)H2=O→OHCCH2CH2O(-)3、最后醇阴离子.

羟醛缩合反应的机理是什么? 羟醛缩合反应机理图解

Aldol反应的羟醛缩合反应的机理 羟醛缩合反应是指含有2113活性5261α氢原子的化合物如醛、酮、4102羧酸和酯等,在催化1653剂的作用下与羰基化合物发生亲核加成,得到α-羟基醛或酸。有α氢原子的化合物如醛、酮、羧酸和酯分子中,由于羰基的吸电子诱导作用以及碳氧双键和α碳上碳氢σ键之间的σ-π超共轭效应,使得α碳上氢上的电子云密度较低,具有较强的酸性和活性。羟醛缩合反应既可以在酸催化下反应,也可以在碱催化下反应。在酸催化下,羰基转变成烯醇式,然后烯醇对质子化的羰基进行亲核加成,得到质子化的β-羟基化合物。由于α氢同时受两个官能团的影响,其化学性质活泼,在经质子转移、消除可得α,β-不饱和醛酮或酸酯。在碱性催化剂下,首先生成烯醇负离子,然后烯醇负离子再对羰基发生亲核加成,加成产物再从溶剂中夺取一个质子生成β-羟基化合物。得到的β-羟基化合物在碱作用下可失水生成α,β-不饱和醛酮或酸酯。故羟醛缩合从机理上讲,是碳负离子对羰基碳的亲核加成。烯醇负离子具有两位反应性能,一种是碳负离子进行亲核加成,另一种是氧负离子进行亲核加成。一般来说,碳负离子的亲核性能强,氧负离子的碱性强,故在亲核反应是,主要是碳负离子作为亲核试剂去进攻。

羟醛缩合反应的机理是什么? 羟醛缩合反应机理图解

羟醛缩合反应原理是什么? 羟醛反应是有机化学中形成碳-碳键的重要反应之一。它是指:具有α氢原子的醛或酮在一定条件下形成烯醇负离子,再与另一分子羰基化合物发生加成,并形成β-羟基羰基化合物。

羟醛缩合反应的机理是什么? 羟醛缩合反应机理图解

醛酮缩合反应原理图解 您好:首先要知道什么叫2113缩合?两个或多个有机5261分子(含有4102醛基—CHO 和酮基=O)互作用后1653以共价键结合成一个大分子,同时失去水或其他比较简单的无机或有机小分子的反应。举个简单的例子:你先看下面的图:注意是α-H(与官能团相连的第一个碳称α碳,α碳上的H叫α-H)与C=O的加成!然后再脱水缩合!得到β-不饱和醛或酮总之,醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳键,从而把两个分子结合起来的反应。这些反应通常在酸或碱的催化作用下进行。一个羰基化合物在反应中生成烯醇或烯醇负离子后进攻另一个羰基的碳原子,从而生成新的碳-碳键。

羟醛缩合的反应机理啊

羟醛缩合反应的机理是什么? 就是一个亲核加成反应.一个醛的α氢在碱的作用下断裂变成碳负离子,做为亲核试剂与另一个醛的碳氧双键发生加成反应,得到β羟基醛.化合物的官能团旁边的第一个碳就是α碳,第二个碳就是β碳,以此类推.

羟醛缩合的反应机理 羟醛缩合从机理上2113讲,是碳负离子对羰基碳的亲核5261加成。醛或酮4102分子中的羰基结构使1653α 碳原子上的氢原子具有较大的活性,在酸性催化剂作用下,羰基氧原子质子化,增强了羰基的诱导作用促进α 氢解离生成烯醇。在碱性催化剂作用下α 碳原子失去氢原子形成碳负离子共振杂化物,达到平衡后生成烯醇盐。烯醇盐,紧接着与另一分子醛或酮的羰基进行亲核加成,形成新的碳 碳单键,得到β 羟基醛或酮。由于α 氢原子比较活泼,含有α 氢原子的β 羟基醛或酮容易失去一分子水形成具有更加稳定共轭双键结构的α,β 不饱和醛或酮。

#负离子#羟醛缩合#缩合反应

随机阅读

qrcode
访问手机版