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举个羟醛缩合反应化学方程式? 羟醛缩合发现历史

2020-10-16知识19

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羟醛反应的发现与发展历程 羟醛反应首先由法国人查尔斯·阿道夫·武兹和沙皇俄国人亚历山大·波菲里耶维奇·鲍罗丁于1872年分别独立发现。当时的反应为乙醛在氢氧化钠条件下进行加成反应形成带羟基的醛化合物,羟醛即由此得名。该反应在发现后近一个世纪内一直默默无闻,缺乏应用。由于羟醛反应的产物控制方法学还未出现,交叉羟醛反应总会产生大量无任何合成价值的副产物。只有简单醛酮的羟醛缩合反应可用来合成共轭不饱和醛酮。羟醛反应第一个具里程碑意义的事件出现于1957年,当时美国西北大学的H.E.齐默曼(Zimmerman)和M.D.特拉克斯勒(Traxler)为解释格氏试剂介导的Ivanov反应中反式产物占优势的问题,提出了著名的六元环过渡态模型,后人常称之齐默曼-特拉克斯勒模型。该模型首次从立体化学角度对羟醛反应进行剖析,指出烯醇盐构型与产物立体化学之间的对应关系,成为羟醛反应历史上的第一个理论突破并在很长一段时间内成为后续研究的唯一指导性理论。以后众多的实验结果也证明这个模型非常成功,根据模型做出的实验设计大多得到了预期的立体化学结果。二十世纪六十年代,核磁共振技术在为立体化学的发展形成了强大的推动力,它为羟醛反应研究带来了极大便利。通过氢谱的积分、化学。

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